3-fluoro-4-iodo-hex-3-ene | 51443-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-fluoro-4-iodo-hex-3-ene
• 英文别名: 3-Fluoro-4-iodohex-3-ene
• CAS: 51443-99-3
• 化学式: C₆H₁₀FI
• 分子量: 228.048
• InChiKey: LQVHFUHETVOJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 tetrafluoroboric acid 、 氢氟酸 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到3-fluoro-4-iodo-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  乙炔的一种新的亲电子加成。1,2-碘官能化烯烃的合成

  摘要：

  乙炔在多种亲核试剂（F，Cl，Br，I，SCN，吡啶，OAc，苯甲醚，H）的存在下与双（吡啶）碘（I）四氟硼酸酯（1）反应，得到1,2-碘官能化烯烃（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84782-6

文献信息

• A mild method for introducing iodine monofluoride into alkenes and iodination of aromatics using xenon difluoride
  作者：Dale F. Shellhamer、Brian C. Jones、Benjamin J. Pettus、Tobiah L. Pettus、Joy Merry Stringer、Victor L. Heasley

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00133-4

  日期：1998.2

  Reaction of xenon difluoride (XeF2) and iodine (I2) or N-iodosuccinimide (NIS) with alkenes gives iodofluoro products in good yields. Aromatics react with XeF2 and I2 or NIS to undergo electrophilic aromatic iodination. Iodine monofluoride (IF) generated from XeF2 is less reactive than IF generated from I2 and fluorine gas. This difference in reactivity suggests that the interhalogen IF is delivered

  二氟化氙（XeF 2）和碘（I 2）或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）与烯烃的反应可得到高产率的碘代氟代产品。芳族化合物与XeF 2和I 2或NIS反应，以进行亲电子碘化反应。XeF 2产生的一氟化碘（IF）的反应性比I 2和氟气产生的IF的反应性差。反应性的这种差异表明卤素间IF从与XeF 2的络合物被传递至烯烃或芳族化合物。
• Synthetic methods and reactions. 63. Pyridinium poly(hydrogen fluoride) (30% pyridine-70% hydrogen fluoride): a convenient reagent for organic fluorination reactions
  作者：George A. Olah、John T. Welch、Yashwant D. Vankar、Mosatomo Nojima、Istvan Kerekes、Judith A. Olah

  DOI：10.1021/jo01336a027

  日期：1979.10