2-boranatodiphenylphosphino ethyl acetate | 593253-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-boranatodiphenylphosphino ethyl acetate
• CAS: 593253-26-0
• 化学式: C₁₆H₂₀BO₂P
• 分子量: 286.118
• InChiKey: PBRLBXUCKSOZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-boranatodiphenylphosphino ethyl acetate 在 ammonia borane 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 草酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(S)-boranatodiphenylphosphino propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of chiral non-racemic 2-substituted 2-boranatophosphino ethanoic acid: a potential intermediate to chiral ligands for asymmetric catalysis

  摘要：

  Chiral alpha-amidophosphine boranes 7a-b can be diastereoselectively alkylated, using a phenylglycinol derivative as a chiral inducer, to furnish alpha-substituted alpha-amidophosphine boranes 8-12 with up to 99% diastereoisomeric excess. Selective reduction of the amidophosphine boranes afforded optically pure beta-boranatophosphine-alcohol 13. The latter one can then be oxidized in boronatophosphine acid 14. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00287-8
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (diphenyl)phosphine borane complex 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-boranatodiphenylphosphino ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Copper Iodide Catalyzed Phosphorus-Carbon Bond Formation: An Efficient Synthesis of Scalemic Tertiary Phosphineboranes

  摘要：

  一种温和且高效的P-C键形成协议被开发出来，采用亚化学计量的碘化铜作为催化剂。一系列空间位阻和电子性质各异的磷烷硼化合物进行了耦合反应，得到的相应产品在保留构型的情况下以高产率获得。该反应在非碱性条件下进行，从而避免了碱催化的消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939696