Toluene-4-sulfonic acid 2-[2-(N-methyl-N-BOC-aminooxy)-ethoxy]-ethyl ester | 1034710-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2-[2-(N-methyl-N-BOC-aminooxy)-ethoxy]-ethyl ester
• 英文别名: 2-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]oxyethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1034710-22-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₇S
• 分子量: 389.47
• InChiKey: NNFHZHDOSZTFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-[2-(N-methyl-N-BOC-aminooxy)-ethoxy]-ethyl ester 在 [K/K₂₂₂](+)(18-F)(-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-N-methylcarbamate 、 tert-butyl N-[2-(2-(18F)fluoranylethoxy)ethoxy]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Site‐specific addition of an ¹⁸F‐N‐methylaminooxy‐containing prosthetic group to a vinylsulfone modified peptide

  摘要：

  摘要 近年来，人们研究了许多利用人工基团进行放射合成正电子发射断层扫描用 18F 含氟肽的策略。我们以前曾报道过一种新型的[18F]修复基团，它具有 N-甲基氨基氧基官能团，能够以位点选择性的方式与迈克尔受体官能化的肽发生反应。在这一方法的进一步扩展中，我们证明了 O-[2-（2-[18F]氟乙氧基）乙基]-N-甲基-N-羟胺（[18F]4）与乙烯砜官能化肽的化学选择性反应。研究了共轭产率与反应时间、放射性水平、肽浓度和共轭反应中使用的[18F]修复基团纯度的关系。在醋酸盐缓冲液中的 pH 值为 5 时，70°C 下孵育 70 分钟后，共轭产率约为 80%，放射化学纯度很高。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1686
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-N-methylcarbamate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 ethyl acetate n-hexane 在 氩 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 水 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-[2-(N-methyl-N-BOC-aminooxy)-ethoxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radiofluorination methods

  摘要：

  本发明涉及公式（V）或（VI）的共轭物，它们的用途作为放射性药物，用于它们的制备过程以及用于这种过程的合成中间体。

  公开号：

  US08444955B2

文献信息

• RADIOFLUORINATION METHODS
  申请人：Cuthbertson Alan

  公开号：US20100196270A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention relates to conjugates of formula (V) or (VI), their use as radiopharmaceuticals, processes for their preparation, and synthetic intermediates used in such processes.

  本发明涉及公式（V）或（VI）的共轭物，它们作为放射性药物的用途，用于它们的制备过程以及用于这种过程中的合成中间体。
• US8444955B2
  申请人：——

  公开号：US8444955B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• [EN] RADIOFLUORINATION METHODS<br/>[FR] METHODES DE RADIOFLUORATION
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2009035959A2

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to conjugates of formula (V) or (VI), their use as radiopharmaceuticals, processes for their preparation, and synthetic intermediates used in such processes.
• Site‐specific addition of an ¹⁸F‐<i>N</i>‐methylaminooxy‐containing prosthetic group to a vinylsulfone modified peptide
  作者：Dag Erlend Olberg、Ole Kristian Hjelstuen、Magne Solbakken、Joseph M. Arukwe、Knut Dyrstad、Alan Cuthbertson

  DOI：10.1002/jlcr.1686

  日期：2009.12

  Numerous strategies employing prosthetic groups for the radiosynthesis of ¹⁸F‐fluorinated peptides for positron emission tomography have been investigated in recent years. We have previously reported a novel [¹⁸F]prosthetic group bearing the N‐methylaminooxy functionality capable of reacting in a site‐selective manner with peptides functionalized with Michael‐acceptors. In a further extension of this methodology we demonstrate that O‐[2‐(2‐[¹⁸F]fluoroethoxy)ethyl]‐N‐methyl‐N‐hydroxylamine, [¹⁸F]4, reacts chemoselectively with a vinylsulfone functionalized peptide. The conjugation yields were studied with respect to reaction time, level of radioactivity, peptide concentration and purity of the [¹⁸F]prosthetic group used in the conjugation reaction. Incubation at 70°C gave conjugation yields of around 80% with high radiochemical purity after 70 min at pH 5 in acetate buffer. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  摘要 近年来，人们研究了许多利用人工基团进行放射合成正电子发射断层扫描用 18F 含氟肽的策略。我们以前曾报道过一种新型的[18F]修复基团，它具有 N-甲基氨基氧基官能团，能够以位点选择性的方式与迈克尔受体官能化的肽发生反应。在这一方法的进一步扩展中，我们证明了 O-[2-（2-[18F]氟乙氧基）乙基]-N-甲基-N-羟胺（[18F]4）与乙烯砜官能化肽的化学选择性反应。研究了共轭产率与反应时间、放射性水平、肽浓度和共轭反应中使用的[18F]修复基团纯度的关系。在醋酸盐缓冲液中的 pH 值为 5 时，70°C 下孵育 70 分钟后，共轭产率约为 80%，放射化学纯度很高。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Radiofluorination methods
  申请人：Cuthbertson Alan

  公开号：US08444955B2

  公开（公告）日：2013-05-21

  The invention relates to conjugates of formula (V) or (VI), their use as radiopharmaceuticals, processes for their preparation, and synthetic intermediates used in such processes.

  本发明涉及公式（V）或（VI）的共轭物，它们的用途作为放射性药物，用于它们的制备过程以及用于这种过程的合成中间体。