5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-methoxymethylene thymidine | 950685-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-methoxymethylene thymidine
• CAS: 950685-77-5
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 524.689
• InChiKey: FEKFQQRKOIYLJX-VYKTZEHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-methoxymethylene thymidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -50.0~45.0 ℃ 、2.3 MPa 条件下， 反应 305.5h， 生成 2-thio-3'-O-acetyl-4'-C-methoxymethylene thymidine
  参考文献：
  名称：

  通过带有核碱基和2'-脱氧核糖修饰的引物探针，在等位基因特异性聚合酶链反应中增加单核苷酸区分度。

  摘要：

  由于发现这些变异与复杂表型（如某些疾病的易感性或与药物的相容性）有关，因此个体之间遗传差异的诊断变得越来越重要。这些序列变异中最常见的是单核苷酸多态性（SNP）。可靠而有效的方法用于审问各自的基因型，是沿这些方向发展的基础。存在许多用于检测基因中核苷酸变异的方法，其中在进行分析之前需要扩增靶基因。等位基因特异性聚合酶链反应（asPCR）在一个步骤中结合了靶标扩增和分析。asPCR的原理基于匹配或不匹配的引物-靶标复合物的形成。asPCR中最重要的参数是对这些匹配或不匹配对的区分。在最近的出版物中，我们表明通过使用化学修饰的引物探针可以提高通过asPCR进行SNP检测的可靠性。特别地，在3'末端带有极性4'-C-甲氧基亚甲基残基的引物探针在通过PCR区分单核苷酸变异方面具有优异的特性。在这里，我们描述了几种引物的合成，这些探针除4'-C-甲氧基甲基化的2'-脱氧核糖外还带有核碱基修饰。我们在

  DOI：

  10.1002/chem.200601627
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-methoxymethylenethymidine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-methoxymethylene thymidine
  参考文献：
  名称：

  通过带有核碱基和2'-脱氧核糖修饰的引物探针，在等位基因特异性聚合酶链反应中增加单核苷酸区分度。

  摘要：

  由于发现这些变异与复杂表型（如某些疾病的易感性或与药物的相容性）有关，因此个体之间遗传差异的诊断变得越来越重要。这些序列变异中最常见的是单核苷酸多态性（SNP）。可靠而有效的方法用于审问各自的基因型，是沿这些方向发展的基础。存在许多用于检测基因中核苷酸变异的方法，其中在进行分析之前需要扩增靶基因。等位基因特异性聚合酶链反应（asPCR）在一个步骤中结合了靶标扩增和分析。asPCR的原理基于匹配或不匹配的引物-靶标复合物的形成。asPCR中最重要的参数是对这些匹配或不匹配对的区分。在最近的出版物中，我们表明通过使用化学修饰的引物探针可以提高通过asPCR进行SNP检测的可靠性。特别地，在3'末端带有极性4'-C-甲氧基亚甲基残基的引物探针在通过PCR区分单核苷酸变异方面具有优异的特性。在这里，我们描述了几种引物的合成，这些探针除4'-C-甲氧基甲基化的2'-脱氧核糖外还带有核碱基修饰。我们在

  DOI：

  10.1002/chem.200601627