ethyl N-[(1R,3aR,6R,8aS,9S,9aS)-9-(diphenylcarbamoyl)-1-methyl-3-oxo-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-6-yl]carbamate | 900161-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ethyl N-[(1R,3aR,6R,8aS,9S,9aS)-9-(diphenylcarbamoyl)-1-methyl-3-oxo-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-6-yl]carbamate
• CAS: 900161-11-7
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 488.583
• InChiKey: DOUXDWOKWHDGAK-MSIHKVGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(1R,3aR,6R,8aS,9S,9aS)-9-(diphenylcarbamoyl)-1-methyl-3-oxo-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-6-yl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以9.7 g的产率得到[(1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-9-[(二苯基氨基)羰基]十二氢-1-甲基-3-氧代萘并[2,3-c]呋喃-6-基]氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  沃拉帕沙中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成和药物合成领域，涉及沃拉帕沙的中间体的制备方法。本发明的制备方法，通过将外消旋的(E)‑3‑(5‑氨基环己‑1‑烯‑1‑基)丙烯酸或其酯类化合物与D‑苹果酸反应，拆分得到光学纯的(R,E)‑3‑(5‑氨基环己‑1‑烯‑1‑基)丙烯酸或其酯类D‑苹果酸盐，再将该化合物转化为(R,E)‑3‑(5‑((乙氧羰基)氨基)环己‑1‑烯‑1‑基)丙烯酸，该中间体再转化为沃拉帕沙的后续中间体。本发明的制备方法与现有技术的方法相比，收率显著提高，且原料容易获得，生产成本低，制备简单易操作，反应试剂对环境友好，明显优于现有技术，特别适合工业化生产。

  公开号：

  CN107540564B
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-5-oxo-5-(N-phenylanilino)pent-3-en-2-yl] 3-[(5R)-5-(ethoxycarbonylamino)cyclohexen-1-yl]prop-2-enoate 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77.7%的产率得到ethyl N-[(1R,3aR,6R,8aS,9S,9aS)-9-(diphenylcarbamoyl)-1-methyl-3-oxo-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  沃拉帕沙中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了沃拉帕沙中间体及其制备方法。本发明提供了一种沃拉帕沙中间体I的制备方法，包括以下步骤：密闭体系中，极性有机溶剂和催化剂存在的条件下，将化合物II与氢气进行还原反应得到沃拉帕沙中间体I即可，所述的催化剂为钯碳或者氢氧化钯。本发明的制备方法反应条件温和、后处理步骤简单、避免了拆分步骤、合成路线短、总收率达到10％，制得的产品纯度高、手性纯度可以达到99.0％以上，生产成本低、原子利用率高、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN106699712B

文献信息

• EXO-SELECTIVE SYNTHESIS OF HIMBACINE ANALOGS
  申请人：Thiruvengadam Tiruvettipuram K.

  公开号：US20120302745A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This application discloses a novel process for the synthesis of himbacine analogs, as well as the compounds produced thereby. The synthesis proceeds by alternative routes including the cyclic ketal amide route, the chiral carbamate amide route, and the chiral carbamate ester route. The compounds produced thereby are useful as thrombin receptor antagonists. The chemistry disclosed herein is exemplified in the following synthesis sequence:

  该应用程序披露了一种合成himbacine类似物的新工艺，以及由此产生的化合物。该合成过程通过替代途径进行，包括环状酯缩酰胺途径、手性氨基甲酸酯途径和手性氨基甲酸酯途径。由此产生的化合物可用作凝血酶受体拮抗剂。本文所披露的化学在以下合成序列中得到了说明：
• US7772276B2
  申请人：——

  公开号：US7772276B2

  公开（公告）日：2010-08-10
• US8138180B2
  申请人：——

  公开号：US8138180B2

  公开（公告）日：2012-03-20
• US8273790B2
  申请人：——

  公开号：US8273790B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• 沃拉帕沙中间体及其制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN106699712B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了沃拉帕沙中间体及其制备方法。本发明提供了一种沃拉帕沙中间体I的制备方法，包括以下步骤：密闭体系中，极性有机溶剂和催化剂存在的条件下，将化合物II与氢气进行还原反应得到沃拉帕沙中间体I即可，所述的催化剂为钯碳或者氢氧化钯。本发明的制备方法反应条件温和、后处理步骤简单、避免了拆分步骤、合成路线短、总收率达到10％，制得的产品纯度高、手性纯度可以达到99.0％以上，生产成本低、原子利用率高、适合于工业化生产。