2-(chloromercurio)propionic acid | 26371-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(chloromercurio)propionic acid
• 英文别名: 1-carboxyethyl(chloro)mercury
• CAS: 26371-02-8
• 化学式: C₃H₅ClHgO₂
• 分子量: 309.115
• InChiKey: QIEAGONXGLQROH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromercurio)propionic acid 在 亚硝酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到1-Chlor-1-nitroso-ethan
  参考文献：
  名称：

  Grdenic, Drago; Vrdoljak, Visnja; Korpar-Colig, Branka, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1361 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 在 HCl 、 DMSO 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到2-(chloromercurio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一些脂肪族羧酸的商品化：制备和光谱性质。单体固化丙酸硝酸盐联吡啶配合物的晶体结构。

  摘要：

  When propionic acid is heated with mercuric propionate the condensation polymer of the alpha-monomercurated propionic acid is obtained along with traces of the dimercurated acid. When n-butyric acid is heated with mercuric n-butyrate the condensation polymer of the alpha-monomercurated n-butyric acid is obtained together with about a 20% yield of the dimercurated one. In contrast, n-valeric and isovaleric acids are mainly dimercurated. The site of mercuration, established by H-1 and C-13 NMR spectroscopy, was confirmed by an X-ray crystal structure analysis of the 2,2-bipyridyl complex of 2-(nitratomercurio)propionic acid. The NMR spectra showed a number of long range Hg-199-H-1 (up to five bonds) and Hg-199-C-13 (up to four bonds) spin-spin couplings and the relation of three-bond Hg-199-C-13 couplings to molecular conformation. In the crystal structure of [CH3CH(Hg(C10H8N2))COOH]NO3 mercury is bonded to the alpha-carbon atom of the propionic acid at a distance of 2.11(1) angstrom and to the nitrogen atoms of the bipyridyl ligand at 2.226(9) and 2.423(7) angstrom.

  DOI：

  10.1021/om00035a072