N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxobutyramide | 1057675-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxobutyramide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxobutanamide
• CAS: 1057675-61-2
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O₃
• mdl: MFCD09744127
• 分子量: 224.191
• InChiKey: DJZTVBKIACBPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxobutyramide 在 2,2-dichloro-1,3-dicyclohexylimidazolidine-4,5-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(4-fluorophenyl)carbamoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dioxo-imidazolinium Cation Activation of 1-Acyl-1-carbamoyl Oximes: Access to Cyanoformamides Using Dichloroimidazolidinedione

  摘要：

  Cyanoformamides are prevalent as versatile building blocks for accessing synthetically useful intermediates and biologically active compounds. The development of a milder, simpler, and more efficient approach to cyanoformamides is nontrivial. Herein, we demonstrate the effectiveness of 4,S-dioxo-imidazolinium cation activation for transforming 1-aryl-1-carbamoyl oximes to cyanoformamides. By making use of the readily available and highly modifiable dichloroimidazolidinediones (DCIDs), this novel method of activation offers reactivity remarkably greater than that of other reported protocols, exhibits a high functional group compatibility with mild conditions, and could be scaled up easily. More than 30 examples are demonstrated with good to excellent yields in short reaction times. This research not only provides a mild and efficient alternative approach to assembling a portfolio of cyanoformamides but also extends the dichloroimidazolidinedione-mediated chemistry to encompass the C-C bond cleavage reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02992
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)-3-氧代丁酰胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以34%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selected transformations of 3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides

  摘要：

  基于对廉价、商业可获得的乙酰乙酸乙酯、多聚甲醛和一级胺的探索，描述了一种高效合成新的N-烷基和N-芳基-3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺。代表性化合物在选择性转化中进行了测试，例如引导到咪唑-2-硫醚的“硫转移反应”和异构化为相应的咪唑-2-酮。通过N-氧化物功能强的分子内氢键作用导致3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺在两种反应中的反应性降低。此外，还研究了钯催化的咪唑环上的C(2)-芳基化反应，以及使用从咪唑-3-氧代衍生的N-丙炔基取代的4-羧酰胺作为双极亲核试剂的偶氮炔[3+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1135/cccc2010012

文献信息

• Temperature-dependent polymorphism of N-(4-fluorophenyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxamide 3-oxide: experimental and theoretical studies on intermolecular interactions in the crystal state
  作者：Agnieszka J. Rybarczyk-Pirek、Marlena Łukomska、Krzysztof Ejsmont、Marcin Jasiński、Marcin Palusiak

  DOI：10.1007/s11224-014-0404-8

  日期：2014.6

  role in the crystal packing, revealing graphically the differences in spatial arrangements of the molecules in both polymorphs. The N-oxide oxygen atom acts as a formally negatively charged hydrogen bonding acceptor in intramolecular hydrogen bond of N–H…O− type. The combined crystallographic and theoretical DFT methods demonstrate that the observed intramolecular N-oxide N–H…O hydrogen bond should be

  N-(4-fluorophenyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxamide 3-oxide 的 X 射线分析揭示了与晶体对称性转换相关的温度依赖性多晶型。观察到的晶体结构转变对应于从 I41/a (I) 到 P43 (II) 空间群的对称性降低。相变主要涉及晶体空间中分子的微妙但清晰可见的重组，单个分子的结构几乎保持不变。Hirshfeld 表面分析表明，各种分子间接触在晶体堆积中起着重要作用，以图形方式揭示了两种多晶型分子的空间排列差异。N-氧化物氧原子在 N-H…O- 型分子内氢键中充当形式上带负电荷的氢键受体。