[(2R)-4-oxo-1,3-dioxolan-2-yl]methyl butanoate | 862115-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R)-4-oxo-1,3-dioxolan-2-yl]methyl butanoate
• CAS: 862115-55-7
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: FRQZEQRBZRSYNQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Oxo-1,3-dioxolan-2-yl)methyl butanoate 在 Lipase PS sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 以0%的产率得到[(2R)-4-oxo-1,3-dioxolan-2-yl]methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides

  摘要：

  该应用程序提供了一种制备对映纯β-D-二氧杂环核苷的方法。具体来说，描述了一种适用于大规模开发的新合成方法，用于制备(−)-DAPD。在一种实施方式中，该发明提供了一种制备基本纯β-D-或β-L-1,3-二氧杂环核苷的方法，包括a) 制备或获取酯化的2,2-二烷氧基乙醇；b) 将酯化的2,2-二烷氧基乙醇与甘醇酸环化以获得1,3-二氧杂环内酯；c) 分解1,3-二氧杂环内酯以获得基本纯的D-或L-内酯；d) 选择性还原和激活D-或L-手性内酯以获得基本纯的D-或L-1,3-二氧杂环；e) 将D-或L-1,3-二氧杂环与激活和/或保护的嘌呤或嘧啶碱基偶联；f) 可选地纯化核苷以获得基本纯的保护的β-D-或P-L-1,3-二氧杂环核苷。

  公开号：

  US20060036092A1

文献信息

• Methods to Manufacture 1,3-Dioxolane Nucleosides
  申请人：Sznaidman Marcos

  公开号：US20110130559A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  This application provides a process for preparing enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides. In particular, a new synthesis of (−)-DAPD, suitable for large scale development, is described. In one embodiment the invention provides a process for preparing a substantially pure β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleosides comprising a) preparing or obtaining an esterified 2,2-dialkoxy ethanol; b) cyclizing the esterified 2,2-dialkoxy ethanol with glycolic acid to obtain a 1,3-dioxolane lactone; c) resolving the 1,3-dioxolane lactone to obtain a substantially pure D- or L-lactone; d) selectively reducing and activating the D- or L-chiral lactone to obtain a substantially pure D- or L-1,3-dioxolane; e) coupling the D- or L-1,3-dioxolane to an activated and/or protected purine or pyrimidine base; and f) optionally purifying the nucleoside to obtain a substantially pure protected β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleoside.

  该应用程序提供了一种制备对映纯的β-D-二氧杂环己烷核苷的方法。特别地，描述了一种适用于大规模开发的(−)-DAPD的新合成方法。在一种实施例中，该发明提供了一种制备基本纯的β-D-或β-L-1,3-二氧杂环己烷核苷的方法，包括a) 准备或获得酯化的2,2-二烷氧基乙醇; b) 用乙醇酸环化酯化的2,2-二烷氧基乙醇以获得1,3-二氧杂环己烷内酯; c) 分离1,3-二氧杂环己烷内酯以获得基本纯的D-或L-内酯; d) 选择性还原和激活D-或L-手性内酯以获得基本纯的D-或L-1,3-二氧杂环己烷; e) 将D-或L-1,3-二氧杂环己烷偶联到活化和/或保护的嘌呤或嘧啶碱基上; f) 可选地纯化核苷酸以获得基本纯的保护的β-D-或β-L-1,3-二氧杂环己烷核苷。
• METHODS TO MANUFACTURE 1,3-DIOXOLANE NUCLEOSIDES
  申请人：Emory University

  公开号：EP1720840B1

  公开（公告）日：2016-02-03
• US7785839B2
  申请人：——

  公开号：US7785839B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• US8420354B2
  申请人：——

  公开号：US8420354B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides
  申请人：Sznaidman Marcos

  公开号：US20060036092A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This application provides a process for preparing enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides. In particular, a new synthesis of (−)-DAPD, suitable for large scale development, is described. In one embodiment the invention provides a process for preparing a substantially pure β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleosides comprising a) preparing or obtaining an esterified 2,2-dialkoxy ethanol; b) cyclizing the esterified 2,2-dialkoxy ethanol with glycolic acid to obtain a 1,3-dioxolane lactone; c) resolving the 1,3-dioxolane lactone to obtain a substantially pure D- or L-lactone; d) selectively reducing and activating the D- or L-chiral lactone to obtain a substantially pure D- or L-1,3-dioxolane; e) coupling the D- or L-1,3-dioxolane to an activated and/or protected purine or pyrimidine base; and f) optionally purifying the nucleoside to obtain a substantially pure protected β-D- or P-L-1,3-dioxolane nucleoside.

  该应用程序提供了一种制备对映纯β-D-二氧杂环核苷的方法。具体来说，描述了一种适用于大规模开发的新合成方法，用于制备(−)-DAPD。在一种实施方式中，该发明提供了一种制备基本纯β-D-或β-L-1,3-二氧杂环核苷的方法，包括a) 制备或获取酯化的2,2-二烷氧基乙醇；b) 将酯化的2,2-二烷氧基乙醇与甘醇酸环化以获得1,3-二氧杂环内酯；c) 分解1,3-二氧杂环内酯以获得基本纯的D-或L-内酯；d) 选择性还原和激活D-或L-手性内酯以获得基本纯的D-或L-1,3-二氧杂环；e) 将D-或L-1,3-二氧杂环与激活和/或保护的嘌呤或嘧啶碱基偶联；f) 可选地纯化核苷以获得基本纯的保护的β-D-或P-L-1,3-二氧杂环核苷。