(6R)-6-[(1E,3R,4R,6S,7Z)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-hydroxy-8-iodo-3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-1,7-dien-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 500702-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-[(1E,3R,4R,6S,7Z)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-hydroxy-8-iodo-3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-1,7-dien-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 500702-57-8
• 化学式: C₂₆H₄₇IO₅Si₂
• 分子量: 622.732
• InChiKey: CLNPFJYXHBMHBT-RPOHPCLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (6R)-6-{(1E,3R,4R,7Z)-4,6-dihydroxy-8-iodo-3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-1,7-dien-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(6R,1'E,3'R,4'R,6'R,7'Z)-6-(6'-tert-butyldimethylsiloxy-4'-hydroxy-8'-iodo-3'-methyl-3'-triethylsiloxy-1',7'-octadienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B

  摘要：

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216930