6-acetoxy-4-methoxy-2,5-dioxo-6-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 548736-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 6-acetoxy-4-methoxy-2,5-dioxo-6-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-acetyloxy-4-methoxy-2,5-dioxo-6-phenyl-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 548736-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₇
• 分子量: 333.298
• InChiKey: GJDZIOGUALVGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-4-methoxy-2,5-dioxo-6-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester 反应 48.0h， 以100%的产率得到4-methoxy-2,5-dioxo-6-phenyl-2,5-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应制备新的氮杂苯并醌

  摘要：

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400108
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dihydro-5-hydroxy-4-methoxy-2-oxo-6-phenylpyridin-3-carbonsaeuremethylester 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-acetoxy-4-methoxy-2,5-dioxo-6-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应制备新的氮杂苯并醌

  摘要：

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400108