3-羟基癸烷-2-酮 | 68113-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基癸烷-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-decanone
• 英文别名: 2-decanon-3-ol；3-hydroxy-decan-2-one；3-Hydroxydecan-2-one
• CAS: 68113-61-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: WQMUDPTXGSGWFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1889

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸烯-3-醇 在 palladium diacetate 、 三(4-溴苯基)胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到3-羟基癸烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Wacker Type Reaction with a Double Mediatory System Consisting of Palladium Complex and Tri(4-bromophenyl)amine

  摘要：

  终端烯烃的电化学瓦克型氧化通过使用氯化钯或醋酸钯及三(4-溴苯基)胺作为可回收的介体，在分隔池或非分隔池中获得了相应的甲基酮，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.121

文献信息

• Azo anions in systhesis. pt 1. t-butylhydrazones as acyl-anion equivalents
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeffrey C. Bottaro、Jayant N. Kolhe、Matthew W.D. Perry、Ashok U. Jain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87647-x

  日期：1986.1

  tautomerisation and hydrolysis gave α-hydroxy ketones, ketones, and γ-keto esters in good yield, thereby providing a convenient new acyl-anion equivalent. Reaction of these lithium salts with aldehydes and ketones, followed by elimination provided a new route to azo alkenes.

  醛-丁基hydr的锂盐与亲电子试剂（醛，酮，卤代烷，巴豆酸酯）反应生成陷获的-丁基偶氮化合物；互变异构化和水解以良好的产率得到α-羟基酮，酮和γ-酮酯，从而提供了方便的新的酰基-阴离子当量。这些锂盐与醛和酮的反应，然后消除，提供了一条通往偶氮烯烃的新途径。
• Preparation of pyrazines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1357193A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention relates to a new process for the generation of pyrazines consisting in the bioconversion of hydroxyketones with 1,2-diaminopropane. New tetrahydropyrazine derivatives as well as new dihydropyrazine derivatives with high flavour and low threshold properties are disclosed. Such pyrazines compounds exhibiting roasted and earthy aroma profiles may be used in the food and bevererage industry, especially chocolate, confectionery and coffee.

  本发明涉及一种生成吡嗪类化合物的新工艺，该工艺包括通过1,2-二氨基丙烷对羟基酮的生物转化。公开了新的四氢吡嗪衍生物以及新的二氢吡嗪衍生物，这些衍生物具有浓郁的风味和低阈值特性。这些呈现烤制和泥土香味的吡嗪化合物可用于食品和饮料行业，特别是用于巧克力、糖果和咖啡。
• Transformation regioselective de cetones en cetols α primaires ou secondaires
  作者：Th. Cuvigny、G. Valette、M. Larcheveque、H. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93286-8

  日期：1978.8

  The oxidation of α ketone imine carbanions gives primary α ketols from methylketones, and secondary α ketols from symmetric ketones. Secondary α ketols may also be isolated by oxidation of carbanions of methylketone oximes. By using manganese dioxide, these secondary ketols may be oxidized to α diketones.

  α酮亚胺碳负离子的氧化作用从甲基酮产生伯α酮醇，从对称酮产生仲α酮醇。仲α酮醇也可以通过甲基酮肟的碳负离子的氧化来分离。通过使用二氧化锰，这些仲酮醇可以被氧化成α二酮。
• 一种天牛性信息素2,3-二酮系列化合物及其衍生物的制备方法
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN112679325B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种天牛性信息素2,3‑二酮类化合物的制备方法，本发明以含6、8、10碳的直链羧酸为原料经羧酸α‑卤代、消除、还原等步骤实现系列2,3‑二酮化合物的合成，该类结构经还原、手性拆分得到系列α‑羟基酮手性化合物。该路线具有安全易操作、后处理简单、收率高、成本低的特点。
• Catalytic osmylation of allenic compounds. Synthesis of α-hydroxyketo amino acid precursors
  作者：Katerine David、Cécile Ariente、Alfred Greiner、Jacques Goré、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00571-0

  日期：1996.5

  Osmium tetroxyde-catalyzed dihydroxylation of allenic compounds in the presence of N-Methylmorpholine Oxide leads to α-ketols. Regioselectivity of this oxidation procedure with allenic α-amino acid precursors is greatly influenced by the nature and the remoteness of the protected amino acid group.

  在N-甲基吗啉氧化物存在下，四氧tr催化的烯丙化合物的二羟基化反应会生成α-酮醇。用烯丙基α-氨基酸前体进行的这种氧化过程的区域选择性在很大程度上受保护的氨基酸基团的性质和距离的影响。