5,5'-dibutyl-2,2'-bifuran | 1401352-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,5'-dibutyl-2,2'-bifuran
• CAS: 1401352-39-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: NLLSIXPJWLTJSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibutyl-2,2'-bifuran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 MIL-101-SO₃H 作用下， 120.0~200.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 13.0h， 以94%的产率得到正十六烷
  参考文献：
  名称：

  酸性金属-有机骨架使生物基呋喃化合物和环醚的精确加氢脱氧成为可持续燃料

  摘要：

  可持续航空燃料 (SAF) 非常需要从丰富的生物质中合成碳氢化合物，以满足净零碳排放和空气污染控制的需求。然而，将生物基呋喃化合物和环醚精确加氢脱氧 (PHDO) 成异构纯烷烃仍然是多相催化中的一个挑战，这通常需要精细控制纳米受限空间中酸和金属催化位点的分布。在这里，我们展示了一种纳米多孔酸性金属有机骨架 (MOF)，即 MIL-101-SO 3H，通过仅与商业 Pd/C 机械混合，实现从呋喃衍生物含氧化合物到单一组分烷烃的一锅法 PHDO 反应，以实现高效和高选择性的烃生产。这种串联催化剂的优异性能可归因于含氧化合物前体的优先吸附和脱氧中间体的排出，这得益于嵌入 MOF 中的路易斯酸位点。MIL-101-SO 3 H的强布朗斯台德酸性是由 –SO 3 H 基团和吸附的 H 2共同贡献的O，使其成为耐水固体酸，适用于持久的 PHDO 工艺。不同多相催化剂机械混合的简单性允许调节串联催化系统以优化最终催化性能。

  DOI：

  10.1039/d1gc03055h
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium pivalate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以58%的产率得到5,5'-dibutyl-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩衍生物的选择性铑（III）催化的交叉脱氢偶联

  摘要：

  热对偶：各种呋喃和噻吩衍生物在铑（III）催化下的前所未有的铑（III）催化的交叉脱氢偶联（CDC）导致了有价值的2,2'-双（杂芳基）产品，具有良好的收率和选择性（请参见方案）。此外，吡咯和吲哚也可以用作偶联剂，得到C3芳基化的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201203792

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Homocoupling of Furans and Thiophenes Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Na-Na Li、Yan-Lei Zhang、Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Dong-Dong Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol501019y

  日期：2014.5.16

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C–H homocoupling of furans and thiophenes has been developed. The reaction is characterized by using molecular oxygen as the sole oxidant and complete C5-position regioselectivity. Both C2- and C3-substituted furans or thiophenes are appropriate substrates. The approach provides a straightforward, facile, and economical route to bifurans

  已开发出一种通用且有效的呋喃和噻吩钯催化的分子间直接CH-H均偶联剂。该反应的特征在于使用分子氧作为唯一氧化剂和完全的C5位区域选择性。C 2和C 3取代的呋喃或噻吩都是合适的底物。该方法在温和的反应条件下提供了直接，简便且经济的途径制备双呋喃和联噻吩。