trichloroacetimido 2-deoxy-2-trichloroethylcarbamoyl-3,4-di-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-galactosyl)-β-D-glucopyranoside | 1055335-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trichloroacetimido 2-deoxy-2-trichloroethylcarbamoyl-3,4-di-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-galactosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1055335-27-7
• 化学式: C₂₇H₃₄Cl₆N₂O₁₆
• 分子量: 855.289
• InChiKey: CCQQYQPUISMAMX-OQIGCVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  230.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloroacetimido 2-deoxy-2-trichloroethylcarbamoyl-3,4-di-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-galactosyl)-β-D-glucopyranoside 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到N-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-O-(2-deoxy-2-trichloroethylcarbamoyl-3,4-di-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-galactosyl)-β-D-glucopyranosyl)-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖辅助糖肽与复杂寡糖的连接：范围和限制

  摘要：

  我们之前已经证明糖辅助连接 (SAL) 是一种用于糖肽聚合构建的有用方法。然而，迄今为止，SAL 仅在硫醇助剂连接到单糖的系统上进行。为了使 SAL 真正适用于构建完全精细的糖肽和糖蛋白，必须能够在硫醇辅助剂连接到更精细的糖上时进行反应，因为这些是在自然界中经常观察到的。在这里，我们检查了 C-2 辅助性聚糖的 C-3、C-4 和 C-6 处糖基化的影响。模拟糖肽，其中化学酶促合成并与我们之前工作中使用的肽硫酯反应。这些研究表明，SAL 对含助剂的糖的延长糖基化敏感。虽然可以在 C-4 和 C-6 处进行延长糖基化的 SAL，但 C-3 处糖基化的存在阻止了连接的发生。此外，在 C-4 处进行糖基化时，连接效率受 N 端 AA 的影响，而肽硫酯的 C 端残基的性质似乎不会影响连接效率。这些研究为决定何时适合在复杂糖肽和糖蛋白的合成中使用 SAL 以及如何选择连接接头以获得最佳产量提供了有用的指导。而肽硫酯的

  DOI：

  10.1021/ja8010513
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.117 g的产率得到trichloroacetimido 2-deoxy-2-trichloroethylcarbamoyl-3,4-di-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-galactosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖辅助糖肽与复杂寡糖的连接：范围和限制

  摘要：

  我们之前已经证明糖辅助连接 (SAL) 是一种用于糖肽聚合构建的有用方法。然而，迄今为止，SAL 仅在硫醇助剂连接到单糖的系统上进行。为了使 SAL 真正适用于构建完全精细的糖肽和糖蛋白，必须能够在硫醇辅助剂连接到更精细的糖上时进行反应，因为这些是在自然界中经常观察到的。在这里，我们检查了 C-2 辅助性聚糖的 C-3、C-4 和 C-6 处糖基化的影响。模拟糖肽，其中化学酶促合成并与我们之前工作中使用的肽硫酯反应。这些研究表明，SAL 对含助剂的糖的延长糖基化敏感。虽然可以在 C-4 和 C-6 处进行延长糖基化的 SAL，但 C-3 处糖基化的存在阻止了连接的发生。此外，在 C-4 处进行糖基化时，连接效率受 N 端 AA 的影响，而肽硫酯的 C 端残基的性质似乎不会影响连接效率。这些研究为决定何时适合在复杂糖肽和糖蛋白的合成中使用 SAL 以及如何选择连接接头以获得最佳产量提供了有用的指导。而肽硫酯的

  DOI：

  10.1021/ja8010513