2-(p-bromophenyl)-1,3-butadiene | 38829-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-bromophenyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-(p-Bromphenyl)-butadien；2-(Bromphenyl)-butadien；2-p-Bromphenylbutadien；1-Bromo-4-buta-1,3-dien-2-ylbenzene
• CAS: 38829-09-3
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: JRIYEWSTGPDBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-bromophenyl)-1,3-butadiene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Dimethyl 4-[4-(4-cyanophenyl)phenyl]benzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  跨烯炔复分解，Diels-Alder反应和Suzuki-Miyaura交叉偶联为关键步骤的面向多样性的联芳基衍生物合成

  摘要：

  联芳衍生物是通过利用交叉烯炔复分解，Diels-Alder反应然后进行芳构化而制备的。这些联芳基衍生物通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进一步官能化，生成官能化的三联苯衍生物。 联芳基衍生物-跨烯炔复分解-Suzuki-Miyaura交叉偶联-面向多样性的合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260315
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(p-bromophenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-取代 1,3-二烯的选择性 3,4-氢化硅烷化

  摘要：

  已经完成了铜催化的 2-取代 1,3-二烯的区域选择性马尔科夫尼科夫 3,4-氢化硅烷化。广泛的 2-取代 1,3-二烯和三氢硅烷在最佳条件下是相容的。具有刚性骨架的双膦配体为 Markovnikov 3,4-氢化硅烷化产物提供了更好的产率和选择性。此外，烯丙基硅烷的合成效用也通过其灵活的衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01558

文献信息

• Enantioselective (Formal) Aza-Diels−Alder Reactions with Non-Danishefsky-Type Dienes
  作者：Uttam K. Tambar、Sharon K. Lee、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja104480g

  日期：2010.8.4

  Enantioselective (formal) aza-Diels-Alder reactions between acylhydrazones and non-Danishefsky-type dienes have been developed. The reactions are promoted by a simple and economical chiral silicon Lewis acid and are typically conducted at ambient temperature. Both glyoxylate- and aliphatic aldehyde-derived hydrazones may be employed, as may variously substituted dienes, leading to the synthesis of

  已经开发了酰基腙和非 Danishefsky 型二烯之间的对映选择性（正式）氮杂-Diels-Alder 反应。该反应由简单且经济的手性硅路易斯酸促进，并且通常在环境温度下进行。可以使用乙醛酸和脂肪醛衍生的腙，也可以使用各种取代的二烯，导致合成各种四氢吡啶，具有良好到极好的对映选择性。
• Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes by Cross-coupling Reaction of 2-(1,3-Butadienyl)magnesium Chloride with Alkyl or Aryl Iodides
  作者：Sadaaki Nunomoto、Yuhsuke Kawakami、Yuya Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.54.2831

  日期：1981.9

  The cross-coupling reactions of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride (1) with aryl and alkyl iodides were investigated in the presence of transition metal catalysts. Tetrakis(triphenylphosphine)pal...

  在过渡金属催化剂存在下研究了 2-(1,3-丁二烯基) 氯化镁 (1) 与芳基和烷基碘的交叉偶联反应。Tetrakis(三苯基膦)pal...
• Dehydrogenative Aza-[4 + 2] Cycloaddition of Amines with 1,3-Dienes via Dual Catalysis
  作者：Xiaoxiao Chen、Guoxiang Zhang、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02558

  日期：2021.9.17

  We describe a synergistic utilization of copper catalysis and proton-transfer catalysis that enables an atom- and step-economical aza-[4 + 2] cycloaddition reaction of readily available N-arylamino carbonyl compounds with simple 1,3-dienes. The reaction proceeds smoothly under an air atmosphere and produces water as the sole side product. Whereas the amines can directly serve as the C- and N-atom donors

  我们描述了铜催化和质子转移催化的协同利用，使容易获得的N-芳基氨基羰基化合物与简单的 1,3-二烯进行原子和步骤经济的氮杂-[4 + 2] 环加成反应。反应在空气气氛下顺利进行，并产生水作为唯一的副产物。虽然胺可以直接作为 C 和 N 原子供体，但这种操作简单的方案提供了绿色、快速和高效的 1,2,3,6-四氢吡啶，范围广泛。
• Enantioselective Formation of All-Carbon Quaternary Centers via C–H Functionalization of Methanol: Iridium-Catalyzed Diene Hydrohydroxymethylation
  作者：Khoa D. Nguyen、Daniel Herkommer、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b09333

  日期：2016.11.2

  enantioselective C-C couplings of methanol (>30 × 106 tons/year) are reported. Insertion of 2-substituted dienes into the methanol C-H bond occurs in a regioselective manner to form all-carbon quaternary centers with excellent levels of enantioselectivity using an iridium-PhanePhos catalyst. Mechanistic studies corroborate a Curtin-Hammett scenario in which methanol dehydrogenation triggers rapid, reversible

  报道了甲醇的第一个催化对映选择性 CC 偶联（> 30 × 106 吨/年）。使用铱-PhanePhos 催化剂，2-取代二烯以区域选择性方式插入甲醇CH 键以形成具有优异对映选择性水平的全碳季铵中心。机理研究证实了 Curtin-Hammett 情景，其中甲醇脱氢在生成区域异构烯丙基铱-甲醛对的过程中触发了快速、可逆的二烯加氢金属化，但形成了单一的结构异构体。
• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of 1,3-Dienes: Atom-Efficient Synthesis of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：Xianjie Fang、Haoquan Li、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja507530f

  日期：2014.11.12

  Carbonylation reactions constitute important methodologies for the synthesis of all kinds of carboxylic acid derivatives. The development of novel and efficient catalysts for these transformations is of interest for both academic and industrial research. Here, the first palladium-based catalyst system for the aminocarbonylation of 1,3-dienes is described. This atom-efficient transformation proceeds

  羰基化反应是合成各种羧酸衍生物的重要方法。为这些转化开发新型高效催化剂对学术和工业研究都很重要。在这里，描述了第一个用于 1,3-二烯氨基羰基化的钯基催化剂体系。这种原子效率转化在无添加剂条件下进行，并提供了直接获得各种 β,γ-不饱和酰胺的途径，产率良好到极好，通常具有高选择性。