5-methyl-6,10-diphenylheptalene-1,2-dimethanol | 1231261-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-methyl-6,10-diphenylheptalene-1,2-dimethanol
• 英文别名: [1-(Hydroxymethyl)-5-methyl-6,10-diphenylheptalen-2-yl]methanol
• CAS: 1231261-70-3
• 化学式: C₂₇H₂₄O₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: BVISQTGDALCEDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6,10-diphenylheptalene-1,2-dimethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到1,5-dimethyl-6,10-diphenylheptalene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-6,10-二苯基庚烯衍生物的合成

  摘要：

  在THF中用二异丁基氢化铝（DIBAH）还原庚烯二酯1得到了庚烯1,2-二甲醇2a和其双键移位（DBS）异构体2b的混合物（方案3）。两种产物都可以通过硅胶柱色谱法分离。随后在CH 2 Cl 2中用PCl 5对2a或2b进行氯化，得到了1,2-双（氯甲基）庚二烯3a及其DBS异构体3b的混合物。长时间色谱分离后，产物3a和3b以纯净形式获得。它们在低温下从己烷/ Et 2 O 7：1平稳结晶，其结构通过X射线晶体结构分析确定（图1和2）。在0°下用THF中过量的（二苯基膦基）锂（=二苯基膦酸锂）容易地通过二苯基膦基进行3a或3b的Cl取代基的亲核交换（方案4）。但是，4a / 4b的纯化非常困难，因为这些双膦在硅胶柱色谱上分解并且大部分被空气氧化转化为双（氧化膦）5a和4b。5b。两个图5a和图5b也以纯的形式获得通过的反应图3a或3b中与（二苯基膦基）锂（=锂oxidodiphenylp

  DOI：

  10.1002/hlca.200900435
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-methyl-6,10-diphenylheptalene-4,5-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5-methyl-6,10-diphenylheptalene-1,2-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-6,10-二苯基庚烯衍生物的合成

  摘要：

  在THF中用二异丁基氢化铝（DIBAH）还原庚烯二酯1得到了庚烯1,2-二甲醇2a和其双键移位（DBS）异构体2b的混合物（方案3）。两种产物都可以通过硅胶柱色谱法分离。随后在CH 2 Cl 2中用PCl 5对2a或2b进行氯化，得到了1,2-双（氯甲基）庚二烯3a及其DBS异构体3b的混合物。长时间色谱分离后，产物3a和3b以纯净形式获得。它们在低温下从己烷/ Et 2 O 7：1平稳结晶，其结构通过X射线晶体结构分析确定（图1和2）。在0°下用THF中过量的（二苯基膦基）锂（=二苯基膦酸锂）容易地通过二苯基膦基进行3a或3b的Cl取代基的亲核交换（方案4）。但是，4a / 4b的纯化非常困难，因为这些双膦在硅胶柱色谱上分解并且大部分被空气氧化转化为双（氧化膦）5a和4b。5b。两个图5a和图5b也以纯的形式获得通过的反应图3a或3b中与（二苯基膦基）锂（=锂oxidodiphenylp

  DOI：

  10.1002/hlca.200900435

文献信息

• Formation of 6-Methyl-7,11-diphenylheptaleno[1,2-c]furanones
  作者：Xudong Jin、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200900458

  日期：2010.5

  The dehydrogenation reaction of a mixture of heptalene‐1,2‐ and heptalene‐4,5‐dimethanols 4a and 4b with basic MnO2 in AcOEt at room temperature led to the formation of the corresponding heptaleno[1,2‐c]furan‐1‐one 6a and heptaleno[1,2‐c]furan‐3‐one 7a (Scheme 2). Both products can be isolated by chromatography on silica gel. The methylenation of the furan‐3‐one 7a with 1 mol‐equiv. of Tebbe's reagent

  室温下，庚二烯1,2-和庚烯-4,5-二甲醇4a和4b与碱性MnO 2在AcOEt中的脱氢反应导致相应的庚二烯[1,2- c ]呋喃- 1‐1 6a和heptaleno [1,2 ‐ c ]呋喃‐3‐1 7a（方案2）。两种产物都可以通过硅胶色谱法分离。呋喃-3-1 7a与1摩尔当量的亚甲基化。的特伯氏试剂在-25至-30℃，得到2-异丙烯基-5- methylheptalene -1-甲醇9A，而不是预期的3,6- dimethylheptaleno [1,2 Ç呋喃8（方案3）。另外，用高井氏试剂处理7a不会导致8a的形成。在室温下或在60°C下加热时更快地溶解，庚烯9a经历可逆的双键移位（DBS）至9b，平衡比为1：1。