1,3,2,6-tetra(deamino)-1,3,2',6'-tetraazido-3''-N-Cbz-sisomicin | 1225277-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,2,6-tetra(deamino)-1,3,2',6'-tetraazido-3''-N-Cbz-sisomicin
• 英文别名: 1,3,2',6'-tetraazido-3''-N-Cbz-sisomicin；benzyl N-[(2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-2-hydroxycyclohexyl]oxy-3,5-dihydroxy-5-methyloxan-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1225277-48-4
• 化学式: C₂₇H₃₅N₁₃O₉
• 分子量: 685.657
• InChiKey: SIDXUHUBWRSTCN-ADNGFLSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2,6-tetra(deamino)-1,3,2',6'-tetraazido-3''-N-Cbz-sisomicin 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以0.48 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  庆大霉素次要成分：庆大霉素C1a和庆大霉素C2b的合成

  摘要：

  据报道，庆大霉素 C1a 和次要异构体 C2b 与之前通过制备型高效液相色谱分离的商业混合物相比，在抗菌活性和毒性方面具有良好的特性。我们报告了通过选择性氧化环 I 中的侧链、氢化环 I 中的双键得到 5'-epi 系列、在热力学条件下 5' 位的构型反转，从现成的 sisomicin 直接合成这两种化合物，并通过还原胺化安装 6'-氨基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03616
• 作为产物：
  描述：

  硫酸西梭霉素 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3,2,6-tetra(deamino)-1,3,2',6'-tetraazido-3''-N-Cbz-sisomicin
  参考文献：
  名称：

  庆大霉素次要成分：庆大霉素C1a和庆大霉素C2b的合成

  摘要：

  据报道，庆大霉素 C1a 和次要异构体 C2b 与之前通过制备型高效液相色谱分离的商业混合物相比，在抗菌活性和毒性方面具有良好的特性。我们报告了通过选择性氧化环 I 中的侧链、氢化环 I 中的双键得到 5'-epi 系列、在热力学条件下 5' 位的构型反转，从现成的 sisomicin 直接合成这两种化合物，并通过还原胺化安装 6'-氨基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03616

文献信息

• Biomimetic synthesis and structural refinement of the macrocyclic dimer aminoglycoside 66-40C—the remarkably selective self-condensation of a putative aldehyde intermediate in the submerged culture medium producing sisomicin
  作者：Stephen Hanessian、Juan Pablo Maianti

  DOI：10.1039/b925668g

  日期：——

  Aminoglycoside 66-40C, an unprecedented 16-membered bis-azadiene macrocyclic natural product isolated from the Micromonospora producer of the antibiotic sisomicin, was synthesized following a biomimetic strategy which definitively established its origin as arising from a remarkably selective non-enzymatic macro-dimerization.

  氨基糖苷66-40C是一种空前的16元双氮杂双环大氮天然产物，它是从抗生素sisomicin的微单孢菌生产商中分离出来的，是按照仿生策略合成的，该策略最终确定了其起源是由于明显的选择性非酶促大分子二聚作用。