6-(2-methylphenyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile | 877460-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-methylphenyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 877460-87-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: FNYBNTJHNJUERX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methylphenyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到6-(2-methylphenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of some novel tetrahydropyrimidine derivatives as antimicrobial and cytotoxic agents

  摘要：

  从乙基氰乙酸酯与硫脲和适当的醛反应开始，制备了一系列新的硫吡咯啉衍生物。抗菌评估结果显示，化合物12b、4c和11b对所有测试的细菌株表现出最高的抗菌活性。此外，一些新化合物还被评估作为对肝癌（HEPG2）细胞系的细胞毒性剂。观察到一些衍生物在处理后诱导了显著的生长抑制，其IC50值范围为6.35至9.38 μg/mL，相较于5-氟尿嘧啶的IC50值（5 μg/mL）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0879-0
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 2-甲基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 6-(2-methylphenyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of some novel tetrahydropyrimidine derivatives as antimicrobial and cytotoxic agents

  摘要：

  从乙基氰乙酸酯与硫脲和适当的醛反应开始，制备了一系列新的硫吡咯啉衍生物。抗菌评估结果显示，化合物12b、4c和11b对所有测试的细菌株表现出最高的抗菌活性。此外，一些新化合物还被评估作为对肝癌（HEPG2）细胞系的细胞毒性剂。观察到一些衍生物在处理后诱导了显著的生长抑制，其IC50值范围为6.35至9.38 μg/mL，相较于5-氟尿嘧啶的IC50值（5 μg/mL）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0879-0

文献信息

• Efficient synthesis and evaluation of antiviral and antitumor activity of novel 3-phosphonylated thiazolo[3,2-a]oxopyrimidines
  作者：Anastasia A. Babushkina、Albina V. Dogadina、Dmitrij M. Egorov、Julia L. Piterskaia、Anna A. Shtro、Yulia V. Nikolaeva、Anastasia V. Galochkina、Anton A. Kornev、Vitali M. Boitsov

  DOI：10.1007/s00044-021-02801-x

  日期：2021.12

  A series of 3-phosphonylated thiazolo[3,2-a]oxopyrimidines 3a-k was synthesized for the first time by the reactions of chloroethynylphosphonates with 5,6-disubstituted 2-thiouracils. In vitro antiviral activities have shown that the compounds 1i, 1j, 3b and 3e were shown activity against influenza A virus. In vitro antitumor activity was conducted for all compounds against human erythroleukemia (K562)

  通过氯乙炔基膦酸酯与5,6-二取代2-硫尿嘧啶的反应，首次合成了一系列3-膦酰化噻唑并[3,2- a ]氧代嘧啶3a-k。体外抗病毒活性表明化合物1i、1j、3b和3e显示出抗甲型流感病毒的活性。通过 MTS 测定对所有化合物对人红白血病 (K562) 和宫颈癌 (HeLa) 细胞系进行体外抗肿瘤活性。在靶向化合物3c 中，3h和3j对人红白血病 (K562) 细胞系具有活性，而3c和3j对宫颈癌 (HeLa) 细胞系有活性。发现用化合物3c和3j处理后的 HeLa 细胞显着减少了具有应力纤维和丝状伪足样膜突起的细胞数量。得出的结论是，靶向化合物具有抑制细胞生长的作用，这可能导致肌动蛋白丝的形成减少以及丝状伪足样膜突起的数量减少。
• Parallel synthesis of 5-cyano-6-aryl-2-thiouracil derivatives as inhibitors for hepatitis C viral NS5B RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Yili Ding、Jean-Luc Girardet、Kenneth L. Smith、Gary Larson、Brett Prigaro、Jim Z. Wu、Nanhua Yao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2005.10.001

  日期：2006.2

  From random screening of our compound libraries, we identified it hit compound with an IC50 of 27 mu M against hepatitis C viral NS5B RNA-dependent RNA polymerase. By using a parallel synthetic strategy, a series of its derivatives were synthesized. From their anti-HCV activity screening, compounds with single digital 3.8 micromolar activity were obtained. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• SYNTHESIS, AND EVALUATION OF COUMARIN HYBRIDS AS ANTIMYCOBACTERIAL AGENTS
  作者：Mohd Hassan、ABDULRHMAN ALSAYARI、HASNAH OSMAN、MOHAMED ALI、ABDULLATIF MUHSINAH、MOHAMED AHSAN

  DOI：10.32383/appdr/112406

  日期：2019.12.29

  A series of twelve hybrid coumarin analogs were synthesized and screened through HTS for their antimycobacterial activity against Mtb H37Rv. The hybrid molecules were efficiently synthesized by the reactions of 3-(bromoacetyl)coumarin with Biginelli products 2-mercapto-6-oxo-4-aryl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitriles. Of the resulting twelve hybrids, the two compounds 7-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5H-thiazolo[3,2-a] pyrimidine-6-carbonitrile (3d) and 7-(4-nitrophenyl)-5-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrirnidine-6-carboniaile (3f) showed excellent antimycobacterial activity against Mg, (EC50 3.19 & 7.91 mu M, respectively) and low cytotoxicity against the VERO cell line (IC50 > 62.5 mu g/mL).