(-)-Venlafaxine hydrochloride | 93413-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-Venlafaxine hydrochloride
• 英文别名: R-venlafaxine hydrochloride；1-((R)-2-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl) cyclohexanol hydrochloride；Venlafaxine hydrochloride, (R)-；1-[(1R)-2-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 93413-47-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂*ClH
• 分子量: 313.868
• InChiKey: QYRYFNHXARDNFZ-NTISSMGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇 生成 (-)-Venlafaxine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HUSBANDS, MORRIS G. E.;YARDLEY, JOHN P.;MUTH, ERIC A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for selective synthesis of enantiomers of substituted 1-(2-amino-1-phenyl-ethyl)-cyclohexanols
  申请人：Mahaney Erin Paige

  公开号：US20070135449A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A process for the enantioselective synthesis of an (S)— or (R)-1-[2-dimethylamino)-1-(methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol and analogues or salt thereof are described. The method involves the steps of (a) reacting an (S) or (R) 4-benzyloxazolidinone with a mixed anhydride of a methyoxyphenylacetic acid under conditions which form a oxazolidinone, (4S)— or (4R)-4-benzyl-3-[methyoxyphenyl]acetyl]-oxazolidin-2-one, (b) treating the (4S)— or (4R)-4-benzyl-3-[(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one with an aprotic amine base and titanium chloride in a chlorinated solvent under conditions which permit formation of the corresponding anion, (c) mixing the corresponding anion with titanium chloride and cylcohexanone under conditions which permit an aldol reaction to form the corresponding (4S)— or (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one, (d) hydrolyzing the (4S)— or (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one to form a chiral acid (2S or 2R)-(1-hydroxycyclohexyl)-methoxyphenyl)acetic acid, (e) coupling the chiral phenylacid to a secondary amine to form an amide, and (f) reducing the amide to form an (S) or (R) 1[2-dimethylamino)-1-(methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol or a salt thereof.

  描述了一种对(S)-或(R)-1-[2-二甲氨基)-1-(甲氧基苯基)乙基]环己醇及类似物或其盐进行对映选择性合成的过程。该方法涉及以下步骤：(a)在形成氧杂环己酮的条件下，将(S)或(R) 4-苄氧环丙氨酮与甲氧基苯乙酸混合酐反应，形成(4S)-或(4R)-4-苄基-3-[甲氧基苯基]乙酰氧杂环丙酮；(b)在氯化溶剂中，用无水胺碱和氯化钛处理(4S)-或(4R)-4-苄基-3-[(甲氧基苯基)乙酰]-1,3-氧杂环丙酮，使其形成相应的负离子；(c)将相应的负离子与氯化钛和环己酮混合，在醛醇反应条件下形成相应的(4S)-或(4R)-4-苄基-3-[(2R)-2-(1-羟基环己基)-2-(甲氧基苯基)乙酰]-1,3-氧杂环丙酮；(d)水解(4S)-或(4R)-4-苄基-3-[(2R)-2-(1-羟基环己基)-2-(甲氧基苯基)乙酰]-1,3-氧杂环丙酮，形成手性酸(2S或2R)-(1-羟基环己基)-甲氧基苯乙酸；(e)将手性苯酸与二级胺偶联形成酰胺；(f)还原酰胺形成(S)或(R) 1-[2-二甲氨基)-1-(甲氧基苯基)乙基]环己醇或其盐。
• Extended release composition comprising as active compound venlafaxine hydrochloride
  申请人：——

  公开号：US20030190354A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  A composition suitable for use in making extended release tablets of venlafaxine hydrochloride is described.

  描述了一种适用于制作盐酸文拉法辛缓释片的组合物。
• YARDLEY, JOHN P.;HUSBANDS, G. E. MORRIS;STACK, GARY;BUTCH, JACQUELINE;BIC+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2899-2905
  作者：YARDLEY, JOHN P.、HUSBANDS, G. E. MORRIS、STACK, GARY、BUTCH, JACQUELINE、BIC+

  DOI：——

  日期：——
• COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF IMMUNOINFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：CombinatoRx, Incorporated

  公开号：EP1599212A2

  公开（公告）日：2005-11-30
• EP1599212A4
  申请人：——

  公开号：EP1599212A4

  公开（公告）日：2006-02-08