nBu2CuMgCl | 942517-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: nBu2CuMgCl
• CAS: 942517-52-4
• 化学式: C₈H₁₈ClCuMg
• 分子量: 237.535
• InChiKey: UGPBQYKSEFFBJZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nBu2CuMgCl 、 长叶薄荷酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2-(1,1-dimethylpentyl)-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  MANGANESE-COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION OF ORGANOMAGNESIUM REAGENTS TO a,b-ETHYLENIC KETONES: 2-(1,1-DIMETHYLPENTYL)-5-METHYL-CYCLOHEXANONE FROM PULEGONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.072.0135
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 正丁基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 nBu2CuMgCl
  参考文献：
  名称：

  反应区域选择性二烷基铜酸酯，镁和醛，α，β-烯基

  摘要：

  各种有机铜酸镁会产生与α，β-乙烯醛，甚至与丙烯醛的共轭加成产物。烯醇化物可以被溴或三甲基甲硅烷基氯捕获。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84333-8

文献信息

• Regio- and Stereoselectivity in the Reactions of Organometallic Reagents with an Electron-Deficient and an Electron-Rich Vinyloxirane: Applications for Sequential Bis-Allylic Substitution Reactions in the Generation of Vicinal Stereogenic Centers
  作者：R. Karl Dieter、Yaxin Huang、Fenghai Guo

  DOI：10.1021/jo300304n

  日期：2012.6.1

  Vinyloxiranes provide opportunities for bis-allylic substitution reactions and the generation of new vicinal stereogenic centers if regio- and stereocontrol can be achieved. Ethyl (E)-4,5-epoxy-2-hexenoate affords excellent SN2′:SN2 regioselectivity and anti:syn product diastereoselectivity with dialkyzinc reagents in the presence of CuCN, and conversion of the resultant allylic alcohol to the acetate

  如果可以实现区域和立体控制，乙烯基氧杂环戊烷为双烯丙基取代反应和新的邻位立体发生中心的产生提供了机会。（E）-4,5-环氧-2--2-己酸乙酯在CuCN存在下提供极好的S N 2'：S N 2区域选择性和抗：syn产物非对映选择性，并用二烷基锌试剂将所得的烯丙醇转化为乙酸酯得到良好的顺：反S中产物非对映选择性ñ 2'-选择性与THF中的alkylcyanocuprates烯丙基取代。（E）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-环氧-4-己烯酸酯给出优异的S N 2'：S在CuCN存在下，在THF或DMF中使用二烷基锌试剂或在Et 2 O / THF（10/1）中使用Grignard试剂对N 2的区域选择性和反同位产物非对映选择性。产物烯丙醇转化为烯丙基磷酸酯具有出色的S N 2'区域选择性和顺式与反产物非对映选择性，烷基氰基锂对伯和仲烷基可转移配体具有选择性，而S N 2区域对叔丁基具
• Regio- and Stereocontrol in the Reactions of α-Halo-β,γ-enoates and α-<i>O</i>-Phosphono-β,γ-enenitriles with Organocuprates
  作者：R. Karl Dieter、Alfredo Picado

  DOI：10.1021/jo502111c

  日期：2014.11.21

  The reactions of (Z)- and (E)-ethyl 2-chloro-3-octenoate (4a and 17) and (E)- and (Z)-diethyl (1-cyano-2-heptenyl)phosphate (21a and 21b) with organocuprates were investigated as potential substrates for preparing γ-substituted α,β-enoates and enenitriles. In these copper-mediated allylic substitution reactions, the Z-isomer 4a displayed complete regio- and stereoselectivity (i.e., E:Z), while the

  （Z）-和（E）-2-氯-3-辛烯酸乙酯（4a和17）与（E）-和（Z）-二乙基（1-氰基-2-庚烯基）磷酸酯（21a和21b）的反应）以有机铜酸盐作为制备γ-取代的α，β-烯酸酯和烯类化合物的潜在底物进行了研究。在这些铜介导的烯丙基取代反应中，Z异构体4a表现出完全的区域和立体选择性（即E：Z），而对E异构体的区域和立体选择性17随溶剂，铜酸盐试剂，可转移配体和铜酸盐抗衡离子而变化（例如Li + vs MgX +）。在Et 2 O中使用17和n BuCuCNLi可以实现极好的选择性。发现烯丙基氰基磷酸酯的反应选择性比以前报道的有所提高的条件。进行了一系列相对速率和竞争实验，并根据对铜酸盐介导的烯丙基取代反应的当前机械理解，合理化了每个系统的区域选择性和立体选择性。