tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-1-[(2R,3S)-2-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]oxolan-3-yl]pentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]carbamate | 864366-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-1-[(2R,3S)-2-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]oxolan-3-yl]pentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 864366-91-6
• 化学式: C₄₃H₅₇N₅O₈
• 分子量: 771.954
• InChiKey: BOMFWBXTZBPQFC-KOVIIIFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-1-[(2R,3S)-2-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]oxolan-3-yl]pentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]carbamate 、 N-乙酰-L-缬氨酸 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 various solvents 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-methylbutanoyl]amino]-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-1-[(2R,3S)-2-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]oxolan-3-yl]pentan-2-yl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成天冬氨酸蛋白酶抑制剂的限定的氧杂环丁烯醛：支链四氢呋喃2-羧酸的Aldol和Mukaiyama Aldol方法

  摘要：

  依靠N-取代的α-氨基醛与烯醇盐和γ-丁内酯的烯醇甲硅烷基醚的醛醇缩合，以对映纯形式合成非对映异构体3-取代-四氢呋喃2-羧酸。催化YbFOD导致高产率的顺式/顺式-α-氨基醇异构体。它被用作拟肽酶BACE1抑制剂的拟肽合成中的受约束的THF亚基，BACE1酶与导致阿尔茨海默氏病斑块形成的一系列事件有关。

  DOI：

  10.1021/jo050749y
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(1S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(2S)-2-dibenzylamino-4-methyl-pentyl]-tetrahydro-furan-(2R)-2-carboxylic acid 在 钯 盐酸 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-1-[(2R,3S)-2-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]oxolan-3-yl]pentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成天冬氨酸蛋白酶抑制剂的限定的氧杂环丁烯醛：支链四氢呋喃2-羧酸的Aldol和Mukaiyama Aldol方法

  摘要：

  依靠N-取代的α-氨基醛与烯醇盐和γ-丁内酯的烯醇甲硅烷基醚的醛醇缩合，以对映纯形式合成非对映异构体3-取代-四氢呋喃2-羧酸。催化YbFOD导致高产率的顺式/顺式-α-氨基醇异构体。它被用作拟肽酶BACE1抑制剂的拟肽合成中的受约束的THF亚基，BACE1酶与导致阿尔茨海默氏病斑块形成的一系列事件有关。

  DOI：

  10.1021/jo050749y