14-methylpentadecyl methanesulfonate | 956470-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 14-methylpentadecyl methanesulfonate
• CAS: 956470-77-2
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃S
• 分子量: 320.537
• InChiKey: ICQDJBDXBHTOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methylpentadecyl methanesulfonate 、 1,3-丙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-((14-methylpentadecyl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  西多福韦和 9-(S)-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤的各种烷氧基烷基酯的合成、代谢稳定性和抗病毒评价

  摘要：

  西多福韦 (CDV) 烷氧基烷基酯是口服活性剂，可抑制多种双链 DNA (dsDNA) 病毒的复制，包括天花、牛痘、鼠疫、单纯疱疹病毒、巨细胞病毒、腺病毒等。其中一种化合物十六​​烷氧基丙基-CDV（HDP-CDV，CMX001）正处于临床开发阶段，用于预防和治疗痘病毒感染、疫苗接种并发症以及由巨细胞病毒、腺病毒、疱疹病毒和其他双链DNA病毒引起的感染。这类脂质类似物可能容易发生烷基部分的 omega 氧化，这会导致短链羧酸缺乏抗病毒活性。为了解决这个问题，我们合成了一系列 CDV 的烷氧基烷基或烷基甘油酯和（S)-HPMPA 在烷基残基的结构中具有修饰。在感染了牛痘、牛痘或牛痘病毒的细胞中评估了抗病毒活性。在来自大鼠、豚鼠、猴和人肝脏的 S9 膜组分中测定代谢稳定性。所有化合物在被牛痘、牛痘或牛痘感染的细胞中均具有显着的抗病毒活性。在猴肝 S9 孵育中，代谢稳定性最低，其中注意到HDP-CDV

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.034
• 作为产物：
  描述：

  14-methyl-1-pentadecanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到14-methylpentadecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  西多福韦和 9-(S)-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤的各种烷氧基烷基酯的合成、代谢稳定性和抗病毒评价

  摘要：

  西多福韦 (CDV) 烷氧基烷基酯是口服活性剂，可抑制多种双链 DNA (dsDNA) 病毒的复制，包括天花、牛痘、鼠疫、单纯疱疹病毒、巨细胞病毒、腺病毒等。其中一种化合物十六​​烷氧基丙基-CDV（HDP-CDV，CMX001）正处于临床开发阶段，用于预防和治疗痘病毒感染、疫苗接种并发症以及由巨细胞病毒、腺病毒、疱疹病毒和其他双链DNA病毒引起的感染。这类脂质类似物可能容易发生烷基部分的 omega 氧化，这会导致短链羧酸缺乏抗病毒活性。为了解决这个问题，我们合成了一系列 CDV 的烷氧基烷基或烷基甘油酯和（S)-HPMPA 在烷基残基的结构中具有修饰。在感染了牛痘、牛痘或牛痘病毒的细胞中评估了抗病毒活性。在来自大鼠、豚鼠、猴和人肝脏的 S9 膜组分中测定代谢稳定性。所有化合物在被牛痘、牛痘或牛痘感染的细胞中均具有显着的抗病毒活性。在猴肝 S9 孵育中，代谢稳定性最低，其中注意到HDP-CDV

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.034