2-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-N(1),N(3)-di-p-tolylmalonamide | 1142804-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-N(1),N(3)-di-p-tolylmalonamide
• 英文别名: 2-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-N1,N3-di-p-tolylmalonamide；2-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-N,N'-bis(4-methylphenyl)propanediamide
• CAS: 1142804-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₂
• 分子量: 378.474
• InChiKey: KPCHEVMUDPOLIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  587.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 2-methylene-1,3-dimethylimidazolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到2-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-N(1),N(3)-di-p-tolylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮-N，N'-缩醛中的推挽式烯烃：宽范围的双键长度和扭曲角

  摘要：

  推挽式烯烃可以通过环烯酮-N，N'-缩醛化学快速获得。从（1）N，N'-二甲基环状烯酮-N，N'-乙缩醛与异氰酸酯的反应中合成了许多具有双键长度和扭曲角跨度的推挽结构，（2）产物从（1）与异氰酸酯，（3）2-甲基咪唑啉和2-甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶和二酰氯，（4）2-甲基咪唑啉和1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与苯甲酰氯，和（5）1,2-二甲基咪唑啉和1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与芳基异氰酸酯。这些反应在非常温和的条件下进行，并且产率中等至优异。八个pxush-pull烯烃的X射线晶体学分析表明，中心双键长度和扭曲对环尺寸（5或6），环结构（稠合或非稠合），电子给体和抽出和推压强度敏感。拉部分分别是电子推或拉基的数目和取代基的空间效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.071

文献信息

• Push–pull alkenes by reacting N,N′-dimethyl cyclic ketene N,N′-acetals with isocyanates: synthesis, structures, and reactivities
  作者：Guozhong Ye、William P. Henry、Chunlong Chen、Aihua Zhou、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.160

  日期：2009.5

  N,N′-Dimethyl cyclic ketene N,N′-acetals react with two or three equivalents of isocyanates to generate tetrasubstituted push–pull alkene derivatives in one-pot sequential reactions. X-ray crystallography showed significant elongations and out of plane distorsions of the polarized carbon–carbon double bonds.

  N，N'-二甲基环烯酮N，N'-缩醛与二或三当量的异氰酸酯反应，以一锅顺序反应生成四取代的推挽式烯烃衍生物。X射线晶体学显示出极化碳-碳双键的明显伸长和平面外畸变。