3-(p-Methoxy-phenyl)-1.3-butadien-2-carbonsaeureethylester | 19364-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(p-Methoxy-phenyl)-1.3-butadien-2-carbonsaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylidenebut-3-enoate
• CAS: 19364-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MTJWTCVSVFBMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyloxosulfonium-3-ethoxycarbonyl-2-(p-methoxy-phenyl)-allylid 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61 %的产率得到3-(p-Methoxy-phenyl)-1.3-butadien-2-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Ir(I)-催化乙烯基氧化亚叶立德合成呋喃酮

  摘要：

  开发了一种通过乙烯基亚硝基衍生的卡宾的羰基叶立德重排合成烯丙基取代的 γ-丁烯内酯的方法。在室温下，该机制涉及羰基叶立德生成/烯丙氧基呋喃形成/[3,3]-σ 重排/异构化序列以生成 3-烯丙基丁烯内酯。在 70 °C 时，生成的 [3,3]-σ 重排产物将进一步进行 [3,3]-σ 重排，生成 5-烯丙基丁烯内酯，而不是最终的异构化步骤。在没有催化剂的情况下，反应通过 [2,3]-σ 重排提供二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00303

文献信息

• Sequential Olefinations on 2-Arylmethylidene-2-phosphonoacetates: A One-Pot Highly Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted 1,3-Butadienes
  作者：Sonali M. Date、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1246/bcsj.77.2099

  日期：2004.11

  An efficient one-pot synthetic protocol for the preparation of 1,2,3-trisubstituted dienes by a sequential addition of 2-arylmethylidene-2-phosphonoacetates and various aldehydes to trimethylsulfonium iodide/sodium dimsylate in DMSO–THF has been developed. The dienes were produced with very high stereoselectivity preferring for the (Z)-isomer.

  开发了一种高效的一锅合成方案，通过将 2-芳基亚甲基-2-膦酰基乙酸酯和各种醛连续添加到 DMSO-THF 中的三甲基碘化锍/二磺酸钠来制备 1,2,3-三取代二烯。所生产的二烯具有非常高的立体选择性，优选 (Z)-异构体。