3-羟基苯甲酰替苯胺 | 3743-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基苯甲酰替苯胺
• 中文别名: 3-羟基N-苯甲酰替苯胺
• 英文名称: N-(3-hydroxyphenyl)benzamide
• CAS: 3743-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00068823
• 分子量: 213.236
• InChiKey: SYNOBHNBCHZOHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  300.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯甲酰替苯胺 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3-(benzylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  方便，通用地将酰胺还原为低价钛的胺

  摘要：

  AbstractLow‐valent titanium readily prepared in situ from TiCl4 and Mg powder in THF is found to be an active agent for the reduction of amides which were previously considered to be inert towards low‐valent titanium. The reaction proceeds under very mild conditions, and is applicable to all types of amides, primary, secondary and tertiary, to produce the corresponding amines in good to excellent yields. This new finding provides a practical, convenient and general method for the important transformation of amides to amines. A plausible reaction mechanism is proposed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300355
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯磺酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 甲苯 作用下， 生成 3-羟基苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  Meyer,R.; Sundmacher, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• 아마이드 구조의 피토알렉신 화합물과 그 제조방법 및 이를 함유하는 미백화장료 조성물
  申请人：Industry-university Cooperation of USW 수원대학교산학협력단(220050469233) BRN ▼124-82-14446

  公开号：KR20180126974A

  公开（公告）日：2018-11-28

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 아마이드 구조의 피토알렉신 화합물과 그 제조방법 및 이를 함유하는 미백화장료 조성물에 관한 것이다. [화학식 1] RR는 수소, R는 히드록시이고 R는 수소 또는 RR는 히드록시이다.

  本发明涉及如下化学式1所示的酰胺结构磷酸酯化合物及其制造方法，以及含有该化合物的美白化妆品组合物。 [化学式 1] RR表示氢，R表示羟基，R表示氢或RR表示羟基。
• Discovery of &lt;i&gt;meta&lt;/i&gt;-Amido Bromophenols as New Antitubercular Agents
  作者：Jie Liang、Yun-xiang Tang、Xiang-zheng Tang、Hua-ju Liang、Yamin Gao、Cuiting Fang、Tian-yu Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1248/cpb.c18-00917

  日期：2019.4.1

  Gram-positive and Gram-negative bacteria. Moderate cytotoxicities and good metabolic stability were observed for the selected compounds. The results demonstrated meta-amido bromophenols as a new class of antitubercular agents with good potentials.

  设计并合成了一系列间位氨基溴酚衍生物。发现该化合物有效抑制结核分枝杆菌H37Ra的生长。它们还显示出对结核分枝杆菌H37Rv和耐多药菌株的中等抑制活性。该化合物对正常的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌没有抑制活性。对于所选化合物，观察到中等的细胞毒性和良好的代谢稳定性。结果表明，间酰胺基溴酚是一类具有良好潜力的新型抗结核药。
• [EN] 2-(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AS BETA 2-ADRENOCEPTORS AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(6-AMINO-PYRIDINE-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 2-ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108676A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中特别有用，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。