1-(3-nitrobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione | 1221897-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 1221897-77-3
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₅
• 分子量: 296.239
• InChiKey: GRMVANYXMCPAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3-硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  银与-氧代羧酸分子内脱羧O-酰化反应的银介导合成4H-苯并恶嗪-4-酮

  摘要：

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700176
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 间硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.67h， 以56%的产率得到1-(3-nitrobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳基化的靛红：抗糖化活性

  摘要：

  合成了一系列N-芳基化的靛红1-15，并评估了其抗糖基化活性。与标准品（氨基胍）的IC50 = 268.7±12.4μM相比，所有化合物均表现出不同程度的糖基化抑制活性，IC50值在18.01±0.05-693.7±3.0μM之间。发现化合物1是该系列中活性最高的成员，IC50 = 18.01±0.05μM。化合物10的IC50 = 72.5±0.09μM，而化合物7的IC50 = 80.18±0.07μM。化合物3、9和13的IC50值分别为170.2±0.62、117.91±2.9、171.3±0.79μM。发现其余的化合物与母体伊斯汀是无活性的。通过光谱分析推导所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.2174/157018010790596597