methyl (1S,5R,6R)-3-oxatricyclo[3.3.1.01,5]non-7-ene-6-carboxylate | 108643-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (1S,5R,6R)-3-oxatricyclo[3.3.1.01,5]non-7-ene-6-carboxylate
• CAS: 108643-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FYAGPHLKRSMSIB-UJNFCWOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-7-methylenenon-2-yn-8-enoate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHEA K. J.; BURKE L. D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 7, 735-738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bridgehead dienes. Thermal generation of the bicyclo[3.3.1]nona-1(2),4(5)-diene (ZZ) ring system
  作者：K.J. Shea、L.D. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80975-8

  日期：1987.1

  The bicyclo[3.3.1]nona-1(1),4(5)-diene (ZZ) ring system has been generated by intramolecular Diels-Alder cycloaddition of methyl 7-methylene-non-2-yn-8-enoate. This highly strained bridgehead diene undergoes a homo 1,5-hydrogen shift to yield a [3.3.1] propellane product.

  双环[3.3.1] nona-1（1），4（5）-二烯（ZZ）环系统是通过分子内Diels-Alder环加成7-亚甲基-non-2-yn-8-甲基丙烯酸甲酯而生成的。这种高度应变的桥头二烯经历了均一的1,5-氢转移，生成了[3.3.1]丙炔产品。