tert-butyl (E/Z)-3-fluoro-2-butenoate | 1025458-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E/Z)-3-fluoro-2-butenoate
• CAS: 1025458-69-8
• 化学式: C₈H₁₃FO₂
• 分子量: 160.188
• InChiKey: PXGUCQYOYOUAON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 对甲基苯磺酰氟 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 85.0h， 以30%的产率得到tert-butyl (E)-3-tosyloxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  E2-E1cB界面上的1,2-消除反应的立体化学-3-甲苯磺酰氧基丁酸叔丁酯及其硫酯。

  摘要：

  尽管这些反应在有机化学和生物化学中非常重要，但有关碱催化的生成1,2-共轭羰基化合物的1,2-消除反应的立体选择性的实验数据仍然很少。作为该领域全面研究的一部分，我们合成了立体定向氘化的β-甲苯磺酰氧基丁酸酯和硫代酯，并研究了它们在非离子配对条件下消除反应的立体选择性。利用（2R *，3R *）和（2R *，3S *）非对映异构体，可以明确地确定先天立体选择性。（1）H和（2）H NMR数据表明，这些底物产生5-6％的syn消除，这是进行E2反应的无环底物的通常量。与先前的建议相反，羰基的活化作用实际上对立体选择性没有影响。消除了β-甲苯磺酰氧基酯和硫代酯的（2R *，3R *）非对映异构体可产生21-25％的（Z）-烯烃，这比使用较差的β-核反应堆观察到的要多得多。相对大量的（Z）-烯烃产物似乎是E2途径的良好标志物，其中的过渡态类似于E1cB，而不是E1cB（irrev）机制。Syn

  DOI：

  10.1039/b801592a