2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid | 1018907-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 1018907-51-1
• 化学式: C₃₅H₄₃N₅O₉
• 分子量: 677.755
• InChiKey: LFPAFFIWPKPFCP-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  189.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N^α-Fmoc-Lys-(N^ε-Boc)-OH N,O-dimethylhydroxamate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and determination of optical purity of γ-lysine modified peptide nucleic acid analogues

  摘要：

  肽核酸（PNA）是一种 DNA 类似物，其中核酸骨架被假肽骨架取代，核碱基通过亚甲基羰基连接体连接到骨架上。-对 PNA 结构进行碳修饰可以获得性能更好的单体和低聚物。在这项研究中，我们报告了γ-赖氨酸修饰的嘧啶碱（胸腺嘧啶和胞嘧啶）PNA 单体的简便合成方法，其光学纯度高达 99.5%，并利用手性 HPLC 直接分离了γ-赖氨酸修饰的 PNA 类似物的对映体，从而确定了光学纯度。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0315-4

文献信息

• Bilingual Peptide Nucleic Acids: Encoding the Languages of Nucleic Acids and Proteins in a Single Self-Assembling Biopolymer
  作者：Colin S. Swenson、Arventh Velusamy、Hector S. Argueta-Gonzalez、Jennifer M. Heemstra

  DOI：10.1021/jacs.9b09146

  日期：2019.12.4

  synthesis, and stimuli-responsive assembly behavior of a bilingual biopolymer that integrates both amino acid and nucleobase sequences into a single peptide nucleic acid (PNA) scaffold to enable tunable storage and retrieval of tertiary structural behavior and programmable molecular recognition capabilities. Incorporation of a defined sequence of amino acid side-chains along the PNA backbone yields amphiphiles

  核酸和蛋白质是支持地球上所有生命的基本生物聚合物。核酸在核碱基序列中存储大量信息，而肽和蛋白质利用不同的氨基酸官能团来采用复杂的结构并执行广泛的活动。尽管大自然已经进化出读取核酸密码并将其翻译成氨基酸密码的机器，但现存的生物聚合物仅限于单独编码氨基酸或核苷酸序列，限制了它们在医学和生物技术中的潜在应用。在这里，我们描述了设计、合成、双语生物聚合物的刺激响应组装行为，将氨基酸和核碱基序列整合到单个肽核酸 (PNA) 支架中，以实现三级结构行为和可编程分子识别能力的可调存储和检索。沿着 PNA 骨架并入定义的氨基酸侧链序列产生具有“蛋白质代码”的两亲物，其在水性条件下指导自组装成胶束结构。然而，这些两亲物也携带一个“核苷酸密码”，因此随后引入互补 RNA 链会通过杂交诱导组装的序列特异性破坏。一起，这些特性使双语 PNA 成为一种强大的生物聚合物，它结合了两个信息系统来利用结构响应和序列识别。PNA