(2S,3S)-1,4-dibenzyloxy-2,3-bis(benzoylamino)butane | 191354-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-dibenzyloxy-2,3-bis(benzoylamino)butane
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-(N,N'-bis(benzoyl))diaminobutane
• CAS: 191354-85-5
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 508.617
• InChiKey: QIQIIAUXBAIVHO-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-dibenzyloxy-2,3-bis(benzoylamino)butane 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (4S,5S)-4,5-di(hydroxymethyl)-1,3-di(N-benzyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Chiral Mixedcis-Tetraheterodecalines by Highly Selective Cyclization ofN,N′-Bisalkyl 2,3-Diaminobutanediols

  摘要：

  从 l-酒石酸中高效地制备出了二氨基丁二醇手性仲烷基二胺。通过对它们进行选择性环化，得到了具有 (1S,6S)-2,7- 二氮杂-4,9-二氧杂[4.4.0]癸烷核心系统的顺式四庚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926389
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (2S,3S)-1,4-dibenzyloxy-2,3-bis(benzoylamino)butane
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇及其二苄基醚的高效合成

  摘要：

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00086-4

文献信息

• Synthesis of new C2-symmetric bioxazoles and application as chiral ligands in asymmetric hydrosilylation
  作者：Sang-gi Lee、Chung Woo Lim、Choong Eui Song、In O Kim、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00353-4

  日期：1997.9

  chirality on their backbone, were synthesized efficiently starting from L-tartaric acid. The structure of 3a was determined by X-ray crystal structure analysis. With these novel chiral bioxazole ligands, as a preliminary investigation for their effects on the enantioselectivity, rhodium(I)-catalyzed enantioselective hydrosilylations of acetophenone were carried out.

  从L-酒石酸有效地合成了在其主链上具有手性的新的C 2对称手性（4 S，4 'S）-生物恶唑3a和3b。的结构图3a，通过X射线晶体结构分析来确定。用这些新型手性生物x唑配体，作为它们对对映选择性的影响的初步研究，进行了铑（I）催化的苯乙酮的对映选择性氢甲硅烷基化反应。
• Asymmetric cyclopropanation catalyzed by C2-symmetric bi(oxazolines)
  作者：Rachel Boulch、Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W Saalfrank

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02220-0

  日期：2000.2

  C-2-symmetric bi(oxazolines) 3a-e were prepared in three steps based on a tartaric-derived vicinal diamine as common precursor. These chiral ligands were studied with respect to their directive influence on the enantioselective copper catalyzed cyclopropanation of 1,1 -diphenylethylene and styrene. The highest enantioselectivities (79% ee) were achieved with bi(oxazoline) 3e, bearing bulky adamantyl groups even using commercial CuOTf. The presence of desiccants such as molecular sieves or magnesium sulfate was found to be crucial for high yields and reproducibility. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.