anilide of monomethyl fluoromalonate | 118373-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anilide of monomethyl fluoromalonate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-3-oxo-3-(phenylamino)propanoate；Methyl 3-anilino-2-fluoro-3-oxopropanoate
• CAS: 118373-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• 分子量: 211.193
• InChiKey: QOAJWOALWNKDRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 anilide of monomethyl fluoromalonate 在 甲醇 、 二茂铁 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到methyl (E)-2-fluoro-4-phenyl-2-(phenylcarbamoyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸和杂芳烃与 2-氟丙二酸酯的电化学分子间单氟烷基化

  摘要：

  已经开发了一种用于从 α,β-不饱和羧酸和杂芳烃制备单氟化物的电化学方法，使用容易获得的 2-氟丙二酸酯作为单氟烷基自由基前体。电合成采用二茂铁 (Cp 2 Fe) 作为催化剂，在一个简单的未分割电池中，底物范围广泛，无需牺牲氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03284
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,3,3-tetrafluoropropionanilide 在 盐酸 、 sodium 作用下， 生成 anilide of monomethyl fluoromalonate
  参考文献：
  名称：

  Bogolyubskii, A. V.; Skrynnikova, A. A.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 977 - 981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined experimental and theoretical study of long-range H–F interactions in α-fluoro amides
  作者：Elena Cosimi、Nils Trapp、Marc-Olivier Ebert、Helma Wennemers

  DOI：10.1039/c8cc09987a

  日期：——

  into the nature and conformational dependence of long-range 4JHF couplings in α-fluoro amides. The dependence of 4JHF on substituents and the solvent was investigated. H–F coupling constants determined by NMR spectroscopy are in agreement with DFT calculations. NBO analysis revealed that a favourable nF→σNH* interaction correlates with the magnitude of 4JHF.

  结合实验和计算方法，可以深入了解α-氟代酰胺中远程4 J HF偶联的性质和构象依赖性。研究了4 J HF对取代基和溶剂的依赖性。通过NMR光谱确定的HF耦合常数与DFT计算一致。NBO分析表明，有利的Ñ ˚F →σ NH与*的大小相互作用相关因素4 Ĵ HF。
• BOGOLYUBSKIJ, A. V.;SKRYNNIKOVA, A. A.;ILCHENKO, A. YA.;POPOV, V. I.;YAGU+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 5, 1082-1087
  作者：BOGOLYUBSKIJ, A. V.、SKRYNNIKOVA, A. A.、ILCHENKO, A. YA.、POPOV, V. I.、YAGU+

  DOI：——

  日期：——