三甲基[(1-苯基-3-丁烯基)氧基]硅烷 | 139284-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基[(1-苯基-3-丁烯基)氧基]硅烷
• 英文名称: trimethyl-[(1S)-1-phenylbut-3-enoxy]silane
• CAS: 139284-72-3
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: BXBAGJFJJLLOFQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基[(1-苯基-3-丁烯基)氧基]硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  i -PrSSiMe 3加速醛与BINOL-Ti（IV）配合物催化醛的不对称烯丙基化

  摘要：

  通过使用促进剂i- PrSSiMe 3，在手性路易斯酸催化剂的存在下，非手性醛与烯丙基三正丁基锡烷的实用而有效的催化不对称烯丙基化反应已经实现。该系统不仅显示出显着加速的反应性，而且还显着提高了催化能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01582-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氟化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trimethyl-[(1R)-1-phenylbut-3-enoxy]silane 、 三甲基[(1-苯基-3-丁烯基)氧基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gauthier, Donald R.; Carreira, Erick M., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2521 - 2523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Tridentate Bis(oxazoline) Ligands in Catalytic Asymmetric Nozaki–Hiyama Allylation and Crotylation: An Example of High Enantioselection with a Non-Symmetric Bis(oxazoline) Ligand
  作者：Helen A. McManus、Pier Giorgio Cozzi、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/adsc.200505332

  日期：2006.3

  symmetric and non-symmetric bis(oxazoline) ligands was applied in the Nozaki–Hiyama allylation and crotylation of benzaldehyde. It was found that both the magnitude and sense of the asymmetric induction depended strongly on the nature and combination of the oxazoline substituents. For both reactions, the non-symmetric tert-butyl/benzyl-substituted ligand proved to be the optimal ligand and was applied successfully

  一系列对称和非对称的双（恶唑啉）配体均被用于苯甲醛的Nozaki-Hiyama烯丙基化和crotylation。发现不对称感应的强度和意义都强烈取决于恶唑啉取代基的性质和组合。对于这两个反应，非对称的叔丁基/苄基取代的配体被证明是最佳的配体，并成功地用于一系列芳基和脂族醛的烯丙基化和丁烯酰化。在烯丙基化中获得的对映选择性高达ee的91％，在丁酰化中获得的对映选择性高达92％，典型的syn：anti比率高达80:20。
• A pineno-salen type catalyst for the enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction
  作者：Attrimuni P. Dhondge、Ajam C. Shaikh、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.012

  日期：2012.5

  A new class of pineno-salen type ligands 10, 11, 17, 20, 23, and 24 has been developed. The catalyst formed from chromium(II)-10 promotes the enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation of alkyl and aryl aldehydes using allyl bromide. Notably, the asymmetric addition of vinyl halide to benzaldehyde was achieved with 24% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A chiral spirocyclic borate ligand as a catalyst for the enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation of arylaldehydes
  作者：Xin-Ren Huang、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.008

  日期：2010.12

  A chiral spirocyclic borate catalyst was used in the enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation of arylaldehydes to determine the relationship between enantioselectivity and the Hammet constant for the production of homoallyl alcohols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.