6-hydroxy-2,8-dimethyl-4-nonanone | 107977-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxy-2,8-dimethyl-4-nonanone
• 英文别名: 2,8-dimethyl-6-hydroxy-4-nonanone；6-Hydroxy-2,8-dimethylnonan-4-one
• CAS: 107977-25-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: BCAASYRRPPEMKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,8-dimethyl-4-nonanone 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Batra Manohar Singh, Aguilar Francisco J., Brune Ernesto, Tetrahedron, 50 (1994) N 27, S 8169-8184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 异戊醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-hydroxy-2,8-dimethyl-4-nonanone
  参考文献：
  名称：

  使用Rh催化的不对称环化反应从对称的3,4-二取代和3,3,4-三取代的4-戊烯同时诱导两个手性中心

  摘要：

  使用具有手性配体的Rh-络合物，研究了对称的3,4-二取代和3,3,4-三取代的4-戊烯的不对称环化。用中性的Rh [（BIN）] Cl将对称的4-戊烯醛4a，b环化，得到ee> 95％ee的顺式-3,4-二取代的（4R）-环戊酮9a，b，产率为25-31％。另一方面，阳离子Rh [[BINAP] ClO（4）对4a-c的环化作用在70-ee中提供了95％ee以上的反式-3,4-二取代（4S）-环戊酮10a-c。产率81％。所有立体异构体都可以通过选择中性或阳离子Rh-络合物和（R）-或（S）-BINAP配体来立体选择性地制备。Rh催化的环化反应可用于带有手性季碳的环戊酮17和18的构建。阳离子Rh [（R）-BINAP] ClO（4）的环化反应提供了光学活性的反式3,3，ee为92-95％的4-三取代环戊酮18a-c，产率为75-83％。还使用氘醛对催化循环进行了研究，并提出了对映体和非对映体的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo000781m

文献信息

• Stereoselective Preparation of Acyclic<i>syn</i>-β-Amino Alcohols from β-Hydroxy Ketones via the Corresponding<i>O</i>-Benzyl Oximes
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Shigeru Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.525

  日期：1986.2

  β-hydroxy ketone O-benzyl oximes with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide afforded the corresponding syn-β-amino alcohols in highly stereoselective manner. A lythraceae alkaloid, lasubine II, was synthesized stereoselectively by applying this method.

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。
• STEREOSELECTIVE PREPARATION OF ACYCLIC<i>syn</i>-1,3-AMINO ALCOHOLS FROM β-HYDROXY KETONES
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.1984.147

  日期：1984.1.5

  syn-1,3-Amino alcohols are prepared in good yields by the stereoselective reduction of β-hydroxy ketone-O-benzyloximes derived from acyclic β-hydroxy ketones with lithium aluminium hydride.

  通过使用氢化铝锂对衍生自无环 β-羟基酮的 β-羟基酮-O-苄肟进行立体选择性还原，可以高产率地制备合成-1,3-氨基醇。
• On the diastereoselectivity of cyanide addition to β-hydroxyketones: One-pot synthesis of syn β-hydroxycyanohydrins and anti 2,4-dihydroxyamides
  作者：Manohar Singh Batra、Francisco J. Aguilar、Ernesto Brunet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85299-6

  日期：——
• NARASAKA, KOICHI;UKAJI, YUTAKA, CHEM. LETT., 1984, N 1, 147-150
  作者：NARASAKA, KOICHI、UKAJI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——