2-[5-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]imino}pyridine-1(2H)-yl]acetamide | 1005785-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]imino}pyridine-1(2H)-yl]acetamide
• 英文别名: 2-[5-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]imino}pyridin-1(2H)-yl]acetamide；5-Methyl-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]imino]-1(2H)-pyridineacetamide；2-[5-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyliminopyridin-1-yl]acetamide
• CAS: 1005785-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: WZWXPPQHRPCYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]imino}pyridine-1(2H)-yl]acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的全氟烷基芳烃在苄基位置的 C-F 键烯丙基化

  摘要：

  全氟烷基芳烃的位点选择性和直接 C-F 键转化是通过铱光氧化还原催化剂系统用烯丙基锡烷实现的。本脱氟烯丙基化反应仅在苄基位置通过全氟烷基自由基进行，全氟烷基自由基是从受激光氧化还原催化剂到全氟烷基芳烃的单电子转移产生的。各种全氟烷基都适用：线性全氟烷基取代的芳烃，例如 Ar– n C 4 F 9和 Ar– n C 6 F 13和七氟异丙基芳烃（Ar–CF(CF 3 ) 2）进行了位点选择性脱氟烯丙基化。DFT 计算研究表明，原位生成的 Bu 3 SnF 捕获 F -以防止不稳定的全氟烷基自由基中间体发生逆反应，并且自由基中间体有利于与烯丙基锡烷反应。含双（三氟甲基）亚甲基单元的化合物是一种类似物，可用作预防或治疗糖尿病和炎症性疾病的药物，其合成证明了该反应的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03760
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(5-甲基吡啶-2-基)苯磺酰胺 、 2-碘乙酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[5-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]imino}pyridine-1(2H)-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的全氟烷基芳烃在苄基位置的 C-F 键烯丙基化

  摘要：

  全氟烷基芳烃的位点选择性和直接 C-F 键转化是通过铱光氧化还原催化剂系统用烯丙基锡烷实现的。本脱氟烯丙基化反应仅在苄基位置通过全氟烷基自由基进行，全氟烷基自由基是从受激光氧化还原催化剂到全氟烷基芳烃的单电子转移产生的。各种全氟烷基都适用：线性全氟烷基取代的芳烃，例如 Ar– n C 4 F 9和 Ar– n C 6 F 13和七氟异丙基芳烃（Ar–CF(CF 3 ) 2）进行了位点选择性脱氟烯丙基化。DFT 计算研究表明，原位生成的 Bu 3 SnF 捕获 F -以防止不稳定的全氟烷基自由基中间体发生逆反应，并且自由基中间体有利于与烯丙基锡烷反应。含双（三氟甲基）亚甲基单元的化合物是一种类似物，可用作预防或治疗糖尿病和炎症性疾病的药物，其合成证明了该反应的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03760