3-羟甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯 | 142253-56-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 3-羟甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 3-羟甲基-氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯；1-叔丁氧基羰基-3-羟甲基氮杂环丁烷；3-羟甲基氮杂环丁基-1-碳酸叔丁酯；N-BOC-3-羟甲基氮杂环丁烷；1-Boc-3-羟甲基氮杂环丁烷；1-BOC-3-氮杂环丁烷甲醇；1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁烷甲醇；1-Boc-3-(羟甲基)氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(hydroxymethyl)azetidine-1-carboxylate；1-Boc-azetidine-3-yl-methanol；1-boc-3-hydroxymethylazetidine；t-butyl 3-(hydroxymethyl)azetidine-1-carboxylate；tertiary butyl 3-(hydroxymethyl)azetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-(hydroxymethyl)azetidin-1-carboxylate；N-boc-3-hydroxymethylazetidine；1-Boc-azetidin-3-yl-methanol
• CAS: 142253-56-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD06656141
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HXRDRJKAEYHOBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  268-273℃
• 密度：
  1.115
• 闪点：
  117°(243°F)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜（DMSO）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S26,S37,S60
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁烷甲醇 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-azetidinemethanol
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁烷甲醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 142253-56-3
俗名： 1-Boc-3-azetidinemethanol
分子式： C9H17NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁烷甲醇 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
55°C
沸点/沸程 273 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁烷甲醇 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁烷甲醇 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-羟甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯是一种属于氮杂环丁烷衍生物的化合物。氮杂环丁烷由于具有一定的环张力和刚性，在构象上呈现出折叠状，键角相对于平面弯曲度约为10°~20°。这种特殊结构使其兼具三元含氮杂环和五元含氮杂环的一些化学性质，并展现出独特的生物生理活性。此外，许多天然产物中都含有氮杂环丁烷并具有生物活性，因此该化合物在合成化学和药物化学领域引起了广泛的研究兴趣。

合成方法

以戊内酯为起始原料，通过溴代开环得到2,5-二溴戊酸甲酯。随后与α-苯乙胺双取代后进行环化反应生成氮杂1-(S)-1-苯乙基]-3-甲氧羰基氮杂环丁烷。经过柱层析分离、氢化铝锂还原成醇后，再通过氢解脱去1-苯乙基并引入Boc保护基，最终得到3-羟甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯。其合成反应式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3-氮杂丁烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.9%的产率得到3-羟甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素类抗生素

  摘要：

  本发明涉及通式(Ⅰ)所示的截短侧耳素类抗生素、其药学上可接受的盐、其前体药物、其溶剂化物或其立体异构体，其中R1、R2、R2a、R2b、m、X和Y的定义同说明书中所述定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物和药物制剂，以及这些化合物在制备治疗和/或预防由微生物引起的疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN103709085B