tert-butyl 3-(hydroxy(phenyl)methyl)azetidine-1-carboxylate | 1398705-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(hydroxy(phenyl)methyl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[hydroxy(phenyl)methyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1398705-01-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: SOIKBSUWZYFZLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(hydroxy(phenyl)methyl)azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(ethoxy(phenyl)methyl)azetidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代氮杂环丁烷衍生物作为三重再摄取抑制剂的探索

  摘要：

  基于3-芳基-3-氧丙基胺骨架的新型氮杂环丁烷被设计，合成并评估为TRI。还原1，然后进行Swern氧化，然后进行格氏反应，得到3。3的烷基化提供了相应的氮杂环丁烷衍生物6，其中根据其生物学特性从86种制备的类似物中选择了两个最有前途的6bd和6be。化合物6be在FST中以10 mg / kg IV或20–40 mg / kg PO表现出体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm3008294
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 3-(hydroxy(phenyl)methyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代氮杂环丁烷衍生物作为三重再摄取抑制剂的探索

  摘要：

  基于3-芳基-3-氧丙基胺骨架的新型氮杂环丁烷被设计，合成并评估为TRI。还原1，然后进行Swern氧化，然后进行格氏反应，得到3。3的烷基化提供了相应的氮杂环丁烷衍生物6，其中根据其生物学特性从86种制备的类似物中选择了两个最有前途的6bd和6be。化合物6be在FST中以10 mg / kg IV或20–40 mg / kg PO表现出体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm3008294

文献信息

• Development of a Continuous Flow Synthesis of 2-Substituted Azetines and 3-Substituted Azetidines by Using a Common Synthetic Precursor
  作者：Marco Colella、Pantaleo Musci、Debora Cannillo、Mauro Spennacchio、Andrea Aramini、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01297

  日期：2021.10.15

  The generation and functionalization, under continuous flow conditions, of two different lithiated four-membered aza-heterocycles is reported. N-Boc-3-iodoazetidine acts as a common synthetic platform for the genesis of C3-lithiated azetidine and C2-lithiated azetine depending on the lithiation agent. Flow technology enables easy handling of such lithiated intermediates at much higher temperatures

  报道了在连续流动条件下两种不同锂化四元氮杂杂环的生成和功能化。N -Boc-3-iodoazetidine 作为通用合成平台，用于根据锂化剂生成 C3-锂化氮杂环丁烷和 C2-锂化氮杂环丁烷。与批处理相比，流动技术可以在更高的温度下轻松处理此类锂化中间体。流动技术与环戊基甲基醚作为对环境负责的溶剂相结合，使我们能够解决可持续性问题。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING OR DEGRADING TARGET PROTEINS, COMPOSITIONS, COMPRISING THE SAME, METHODS OF THEIR MAKING, AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER OU DÉGRADER DES PROTÉINES CIBLES, COMPOSITIONS LES COMPRENANT, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022235698A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  Provided herein are heterobifunctional compounds which find utility as modulators of targeted ubiquitination. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compounds, and compositions in the treatment of various diseases, conditions, or disorders.

  本文提供了一些异双官能团化合物，这些化合物可用作靶向泛素化的调节剂。本文还提供了包含这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法和组合物。
• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS FOR DEGRADING ITK VIA UBIQUITIN PROTEOSOME PATHWAY<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS POUR LA DÉGRADATION DE L'ITK PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UNE VOIE DE L'UBIQUITINE PROTÉOSOME
  申请人：[en]NURIX THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023069514A2

  公开（公告）日：2023-04-27

  This disclosure relates to compounds useful for degrading ITK via a ubiquitin proteolytic pathway. This disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds, and methods of using the compositions in the treatment of various diseases, conditions, and/or disorders.
• Exploration of Novel 3-Substituted Azetidine Derivatives As Triple Reuptake Inhibitors
  作者：Younghue Han、Minsoo Han、Dongyun Shin、Chiman Song、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.1021/jm3008294

  日期：2012.9.27

  Novel azetidines based on the 3-aryl-3-oxypropylamine scaffold were designed, synthesized, and evaluated as TRIs. Reduction of 1 followed by Swern oxidation and then Grignard reaction gave 3. The alkylation of 3 provided the corresponding azetidine derivatives 6, of which the two most promising, 6bd and 6be, were selected from 86 prepared analogues based on their biological profiles. Compound 6be showed

  基于3-芳基-3-氧丙基胺骨架的新型氮杂环丁烷被设计，合成并评估为TRI。还原1，然后进行Swern氧化，然后进行格氏反应，得到3。3的烷基化提供了相应的氮杂环丁烷衍生物6，其中根据其生物学特性从86种制备的类似物中选择了两个最有前途的6bd和6be。化合物6be在FST中以10 mg / kg IV或20–40 mg / kg PO表现出体内活性。