7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole | 873779-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole
• 英文别名: 7,7-dimethyl-1H-pyrano[2,3-g]indole
• CAS: 873779-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: AVTLCKFPWGIMEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 tert-butyl 3-(((3R,8aR)-8a-((E)-4-carboxaldehyde-3-methylbut-2-enyl)-1-methoxy-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-1(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stephacidins A、B 和 Notoamide B 的简洁、不对称、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了真菌代谢物 (-)-stephacidin A、(+)-stephacidin B 和 (+)-notoamide B 的简洁不对称全合成。这些全合成的关键特征包括（1）（R）-烯丙基脯氨酸甲酯的简便合成，（2）吡喃吲哚环系统的修正路线，（3）引入重要功能的新型交叉复分解策略基团，和（4）SN2'环化形成[2.2.2]桥连双环系统。此外，我们的合成利用微波加热来缩短反应时间并提高重要中间体制备的产率。

  DOI：

  10.1021/ja070259i
• 作为产物：
  描述：

  6-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 180.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole
  参考文献：
  名称：

  精制的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环体系的继发酸，天冬酰胺和降冰片酰胺

  摘要：

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.112

文献信息

• A cationic cyclisation route to prenylated indole alkaloids: synthesis of malbrancheamide B and brevianamide B, and progress towards stephacidin A
  作者：Frédéric C. Frebault、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.093

  日期：2010.8

  The synthesis of the prenylated indole alkaloids, malbrancheamide B and brevianamide B have been accomplished, starting with a prenylated proline derivative created using the Seebach ‘self-reproduction of chirality’ method, and using a cationic cascade sequence as the key step to form late-stage bridged diketopiperazine intermediates.

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。