7-(triisopropylsiloxymethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-2-carbaldehyde | 166272-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 7-(triisopropylsiloxymethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]thieno[3,2-e][1]benzothiole-2-carbaldehyde
• CAS: 166272-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂S₂Si
• 分子量: 404.67
• InChiKey: ZPZXRSAKCMJIIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(triisopropylsiloxymethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-(Triisopropylsiloxymethyl)-7-{[7-(triisopropylsiloxymethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophenyl-2-yl]ethenyl}benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子的对映选择性合成：脂肪酶催化的双（羟甲基）[7]硫杂杂萘的拆分

  摘要：

  脂肪酶（洋葱假单胞菌）催化外消旋2、13-双（羟甲基）二硫代[3,2-e：3'，2'-e']苯并[1,2-b：4,3-b']的酯交换反应乙酸乙烯酯在二氯甲烷中的双[1]苯并噻吩以高对映选择性进行反应，得到（P）-（+）-双（羟甲基）[7]硫杂杂庚烯（45％收率，98％ee）和相应的单乙酸（ 37％的产率）和二乙酸酯（13％的产率）。通过LiAlH 4还原单酯，得到具有80％ee的（M）-（-）-双（羟甲基）[7]硫杂杂庚烯，而二酯得到具有95％ee的相同对映异构体。外消旋烯丙二醇与南极假丝酵母的反应得到了对映体，其ee为92％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00128-y
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-(triisopropylsiloxymethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, enzymic resolution and enantiomeric enhancement of bis(hydroxymethyl)[7]thiaheterohelicenes

  摘要：

  以 2-(羟甲基)苯并[1,2-b:4,3-b′]二噻吩 1 为原料，通过八个步骤制备了外消旋双(羟甲基)[7]噻吩 9（总收率 33%）。二氯甲烷中的乙酸乙烯酯催化脂肪酶（头孢假单胞菌）对二元醇 9 进行酯交换反应，生成了光学上稳定的(P)-双（羟甲基）[7]硫杂环己烯[(P)-9]（ee 值为 98%）以及相应的单乙酸酯[(M)-10]和二乙酸酯[(M)-11]。醋酸酯 (M)-10 和 (M)-11 在 NaOH 溶液中水解后，(M)-9 的ee值分别为 77% 和 94%。相反，用 antarctica 白色念珠菌酶解二元醇 9 得到二元醇 (M)-9，ee 值为 92%。在硅胶上对光学富集的螺旋二醇 9 进行柱层析，结果显示对映体增强。本文讨论了造成这种现象的可能原因。

  DOI：

  10.1039/a707196e

文献信息

• Ortho-Fused Heterocyclic Derivatives as Efficient Electroluminescent Materials
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideji Osuga、Naoki Tsujiuchi、Masashi Hisamoto、Yuichi Sakaki

  DOI：10.1246/bcsj.75.551

  日期：2002.3

  We describe the synthesis and optical properties of 1,2-dithienylethylene derivatives (DTE-8–15) consisting of ortho-fused heterocyclic systems such as benzodithiophene and naphthothiophene. The compounds 8–13 are highly fluorescent in toluene solution and their intensities are approximately two times as large as 4,4′-bis(2,2-diphenylethenyl)biphenyl (18). The fluorescence quantum yields of compounds 8–15, except for 14, are 2 times as high as that of 18. Although a maximum luminance of 9 in a multilayer device of structure ITO/CuPc/NPD/9/Alq3/LiF/Al is low (186 cd m-2), the brightness is significantly improved by doping the host emitters such as 18 and 9,10-bis(2-biphenylyl)-2-(t-butyl)anthracene (19) with 9. The electroluminescent (EL) device doped with 8 (5%) in the layer of 19 exhibits blue emission with a maximum luminance of 30000 cd m-2 at a driving voltage of 14 V and a luminous efficiency of 2.42 lm W-1 at 5V.

  我们描述了由苯并二噻吩和萘并噻吩等正交融合杂环系统组成的 1,2-二噻吩乙烯衍生物（DTE-8-15）的合成和光学特性。化合物 8-13 在甲苯溶液中具有高荧光，其强度约为 4,4′-双（2,2-二苯基乙烯基）联苯（18）的两倍。除 14 号化合物外，8-15 号化合物的荧光量子产率是 18 号化合物的 2 倍。虽然 9 在 ITO/CuPc/NPD/9/Alq3/LiF/Al 结构的多层器件中的最大亮度较低（186 cd m-2），但通过在 18 和 9,10-双（2-联苯基）-2-（叔丁基）蒽（19）等主发射体中掺杂 9，亮度会显著提高。在 19 层中掺入 8（5%）的电致发光（EL）器件在 14 V 的驱动电压下发出蓝色光，最大亮度为 30000 cd m-2，在 5V 电压下的发光效率为 2.42 lm W-1。