tert-butyl 7-amino-8-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate | 1087198-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: tert-butyl 7-amino-8-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate
• CAS: 1087198-07-9
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 388.507
• InChiKey: QCPQELDAXPARLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-amino-8-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 7-amino-8-(3,3-diethoxypropyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic azepine derivatives as selective brain penetrant 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  Starting from a benzazepine sulfonamide 5-HT(6) receptor antagonist lead with limited brain penetration, application of a strategy of conformational constraint and reduction of hydrogen bond donor count led to a novel series of tricyclic derivatives with high 5-HT(6) receptor affinity and excellent brain: blood ratios. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.010
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-8-iodo-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 丙醛二乙基乙缩醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 7-amino-8-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic azepine derivatives as selective brain penetrant 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  Starting from a benzazepine sulfonamide 5-HT(6) receptor antagonist lead with limited brain penetration, application of a strategy of conformational constraint and reduction of hydrogen bond donor count led to a novel series of tricyclic derivatives with high 5-HT(6) receptor affinity and excellent brain: blood ratios. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.010