(E)-4-bromo-N-[(1S)-1-phenylethyl]pent-2-enamide | 193967-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-bromo-N-[(1S)-1-phenylethyl]pent-2-enamide
• CAS: 193967-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: ZFUZJZRVNYLSSX-VAAMXLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 (E)-4-bromo-N-[(1S)-1-phenylethyl]pent-2-enamide 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosyl ferrate 作用下， 生成 (E)-(R)-4-(Benzyl-methyl-amino)-pent-2-enoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Amination of (η3-Allyl)dicarbonylnitrosyliron Complexes: A Route to γ-Amino-α,β-unsaturated Carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2210
• 作为产物：
  描述：

  (E)-pent-2-enoyl chloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-4-bromo-N-[(1S)-1-phenylethyl]pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and structural feature of (η3-Allyl)dicarbonylnitrosyliron complexes with planar chirality

  摘要：

  The preparation of novel (eta(3)-Allyl)Fe(CO)(2)(NO) complexes with planar chirality has been achieved via separation of the diastereomeric complexes having chiral amide and ester groups as auxiliaries. X-ray analysis and CD spectra revealed the structural assignment of the complexes thus obtained. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00276-5

文献信息

• Asymmetric Induction via Planar Chiral η³-Allyldicarbonylnitrosyliron Complexes: A Route to Optically Active γ-Functionalized α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Hiroshi Yamaguchi、Saburo Nakanishi、Kenji Okamoto、Toshikazu Takata

  DOI：10.1055/s-1997-3265

  日期：1997.6

  Nucleophilic reaction of planar chiral η3-allyldicarbonylnitrosyliron complexes bearing ester and amide groups with amines and carbanions proceeds regio- and stereoselectively to give γ-functionarized α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives in high yields. The reaction provides a facile route to optically active γ-amino acid derivatives.

  带有酯和酰胺基团的平面手性δ-3-烯丙基羰基亚硝基铁络合物与胺和碳离子发生亲核反应，从而以高产率得到δ-功能化的δ,δ-不饱和羧酸衍生物。该反应为获得具有光学活性的 δ³ 氨基酸衍生物提供了一条简便的途径。