6,8-Di-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9-tri-C-methyl-α-D-altro-L-talo-decodialdofuranose-(1,4) | 104107-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,8-Di-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9-tri-C-methyl-α-D-altro-L-talo-decodialdofuranose-(1,4)
• 英文别名: 6,8-di-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9-tri-C-methyl-D-altro-β-L-talo-decodialdofuranose-(1,4)
• CAS: 104107-53-1
• 化学式: C₃₈H₄₈O₇
• 分子量: 616.795
• InChiKey: OBXHHOFEXCXUOK-MAVNIPHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Di-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9-tri-C-methyl-α-D-altro-L-talo-decodialdofuranose-(1,4) 在 Wilkinson's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6,8,10-tri-O-acetyl-3-C-(acetoxymethyl)-3,5,7,9,11-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9,11-tetra-C-methyl-L-erythro-D-altro-β-L-talo-dodecodialdofuranose-(1,4) 12-(diethyl acetal)
  参考文献：
  名称：

  利福霉素W的全合成

  摘要：

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85586-1
• 作为产物：
  描述：

  6,8-Di-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9-tri-C-methyl-α-D-glycero-D-altro-L-talo-undecofuranose-(1,4) 在 lead(IV) acetate 、 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到6,8-Di-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9-tri-C-methyl-α-D-altro-L-talo-decodialdofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  利福霉素W的全合成

  摘要：

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85586-1

文献信息

• Synthetic Studies of Rifamycins. VIII. An Improved Practical Synthesis of the Ansa-chain Compounds for the Rifamycin W Synthesis
  作者：Masaya Nakata、Kazunobu Toshima、Toshiyuki Kai、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.3457

  日期：1985.12

  The improved practical synthesis of 6,8,10-tri-O-acetyl-3-C-(acetoxymethyl)-3,5,7,9,11-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9,11-tetra-C-methyl-L-erythro-D-altro-β-L-talo-dodecodialdofuranose-(1,4) 12-(diethyl acetal) (3), a useful synthetic segment for the rifamycin W ansa-chain, is described. The key intermediate, 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-aldehydo-D-allo-heptose

  6,8,10-tri-O-acetyl-3-C-(acetoxymethyl)-3,5,7,9,11-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9的改进实用合成,11-四-C-甲基-L-赤型-D-altro-β-L-talo-dodecodialdofuranose-(1,4) 12-(diethyl acetal) (3)，利福霉素W ansa的有用合成片段链，进行了描述。关键中间体 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-aldehydo-D-allo-heptose (22)，合成于甲基 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (8) 在 15 个步骤中的产率为 29.4%。22 与由丁基锂和 3