2-(diethoxy-phosphoryl)benzoic acid methyl ester | 72974-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diethoxy-phosphoryl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(diethoxyphosphoryl)benzoate；methyl 2-diethoxyphosphorylbenzoate
• CAS: 72974-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅P
• 分子量: 272.238
• InChiKey: NOWCFSWDJCVMQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxy-phosphoryl)benzoic acid methyl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 iridium(I)-(1,5-cyclooctadiene)-acetylacetonate 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到C₁₈H₂₈BO₇P
  参考文献：
  名称：

  芳基膦酸酯导向的邻位 C-H 硼酸化：快速进入高度取代的磷芳烃

  摘要：

  据报道，芳族膦酸酯的膦酸酯定向邻位 CH 硼酸化。该方法使用简单的起始材料和可商购的催化剂，稳定地获得具有侧基官能团和灵活取代模式的正膦酸芳基硼酸酯。这些产品用作各种高度取代的磷芳烃的灵活前体，并描述了产品的原位下游功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04159
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 亚磷酸三乙酯 在 palladium dichloride 作用下， 反应 0.08h， 以86%的产率得到2-(diethoxy-phosphoryl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Villemin, Didier; Elbilali, Abdelghani; Simeon, Fabrice, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 7, p. 436 - 437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese(III)-mediated direct phosphonylation of arenes
  作者：Wei Xu、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.029

  日期：2010.5

  Manganese (III)-promoted direct phosphonylation of mono- and disubstituted arenes with dialkylphosphite afforded regioselective dialkylphosphonates in good yields. The reactions can apply to arenes bearing electron-donating groups and electron-withdrawing groups such as ester and nitrile.

  锰（III）促进的单-和二取代的芳烃与亚磷酸二烷基酯的直接膦酰化反应可以很好地提供区域选择性的二烷基膦酸酯。该反应可适用于带有给电子基团和吸电子基团如酯和腈的芳烃。
• RAPID AND EFFICIENT PHOSPHONATION OF ARYL HALIDES CATALYSED BY PALLADIUM UNDER MICROWAVES IRRADIATION
  作者：Didier Villemin、Paul-Alain Jaffrès、Fabrice Siméon

  DOI：10.1080/10426509708033697

  日期：1997.11

  Abstract Diethyl arylphosphonates are efficiently and rapidly prepared from aryl halides, by a palladium catalysis, performed in a Teflon autoclave under microwave radiation generated by a commercial microwave oven.

  摘要 芳基膦酸二乙酯是由芳基卤化物，通过钯催化，在商用微波炉产生的微波辐射下，在聚四氟乙烯高压釜中进行的，可高效快速地制备。
• An Improved Procedure for the Synthesis of Aryl Phosphonates by Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Aryl Halides and Diethyl Phosphite in Polyethylene Glycol
  作者：Ping Wang、Jie Lu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13686082295417

  日期：2013.6

  A general and greener protocol for the synthesis of aryl phosphonates by the cross-coupling of aryl halides and diethyl phosphite using tetrakis(triphenylphosphine)palladiume/triethylamine/polyethylene glycol 600 [Pd(PPh3)4/Et3N/PEG 600] as an efficient catalytic system has been developed. This procedure also avoids hazardous solvents and is therefore an eco-friendly alternative to the existing methods

  使用四（三苯基膦）钯/三乙胺/聚乙二醇 600 [Pd(PPh3)4/Et3N/PEG 600] 作为有效催化剂，通过芳基卤化物和亚磷酸二乙酯的交叉偶联合成芳基膦酸酯的通用且更环保的方案系统已经开发。该程序还避免了有害溶剂，因此是现有方法的环保替代品。
• Nickel-Catalyzed Phosphorylation of Tosylates
  作者：Chun-jing Li

  DOI：10.1134/s1070363220040258

  日期：2020.4

  Four new bidentate phosphine ligands have been synthesized, characterized and evaluated in Ni-catalyzed C-P coupling reaction. The readily available and inexpensive highly active sulfonate Ni(cod)(2)-L8catalyzes the reaction leading to the desired aryl phosphonates accumulated with moderate to excellent yields. This method is characterized by good functional groups tolerance, wide substrate scope, and easy scaling up.
• Palladium-catalyzed substitutions of triflates derived from tyrosine-containing peptides and simpler hydroxyarenes forming 4-(diethoxyphosphinyl)phenylalanines and diethyl arylphosphonates
  作者：Konstantinos S. Petrakis、Tattanahalli L. Nagabhushan

  DOI：10.1021/ja00243a050

  日期：1987.4