[26,27-2H6]cholest-5-ene-3β,25-diol diacetate | 88247-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [26,27-2H6]cholest-5-ene-3β,25-diol diacetate
• 英文别名: <26,27-2H6>cholest-5-ene-3β,25-diol diacetate
• CAS: 88247-73-8
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 492.688
• InChiKey: LZPQZBJXKHQEQR-PFPZGOMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [26,27-2H6]cholest-5-ene-3β,25-diol diacetate 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以72%的产率得到胆固醇-26,26,26,27,27,27-D6
  参考文献：
  名称：

  [26,27- 2 H 6 ]胆固醇及侧链取代的衍生物的合成

  摘要：

  衍生自碳负离子24 phenylsulphonylchol -5-烯-3β醇3-四氢吡喃基醚（6）[反应2 ħ 6 ]丙酮，得到24苯磺酰-25-羟基[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇衍生物（7a），其被汞齐钠还原为标记的25-羟基胆固醇和cholest-5,24-dien-3β-ol（desmosterol）衍生物的可分离混合物。[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇已经获得经由所述Δ的选择性还原24 -unsaturation在[-26,27- 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸酯与二-酰亚胺，或更有效地减少25-羟基[26 ，27- 2 ħ 63,25-二乙酸]胆固醇酯与乙胺中的锂，而没有明显的标记损失。也从[-26,27-制备的标记的24,25- dihydroxycholesterols 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/p19830002563
• 作为产物：
  描述：

  24-phenylsulphonylchol-5-en-3β-ol 3-tetrahydropyranyl ether 在 sodium amalgam 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [26,27-2H6]cholest-5-ene-3β,25-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  [26,27- 2 H 6 ]胆固醇及侧链取代的衍生物的合成

  摘要：

  衍生自碳负离子24 phenylsulphonylchol -5-烯-3β醇3-四氢吡喃基醚（6）[反应2 ħ 6 ]丙酮，得到24苯磺酰-25-羟基[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇衍生物（7a），其被汞齐钠还原为标记的25-羟基胆固醇和cholest-5,24-dien-3β-ol（desmosterol）衍生物的可分离混合物。[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇已经获得经由所述Δ的选择性还原24 -unsaturation在[-26,27- 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸酯与二-酰亚胺，或更有效地减少25-羟基[26 ，27- 2 ħ 63,25-二乙酸]胆固醇酯与乙胺中的锂，而没有明显的标记损失。也从[-26,27-制备的标记的24,25- dihydroxycholesterols 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/p19830002563