1'-(4-methylphenyl)-3',3'-diphenylspiro[acenaphthylene-2,4'-azetidine]-1,2'-dione | 83165-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1'-(4-methylphenyl)-3',3'-diphenylspiro[acenaphthylene-2,4'-azetidine]-1,2'-dione
• CAS: 83165-66-6
• 化学式: C₃₃H₂₃NO₂
• 分子量: 465.551
• InChiKey: QUDAAXNMLGHARH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(4-methylphenyl)-3',3'-diphenylspiro[acenaphthylene-2,4'-azetidine]-1,2'-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1'-(p-tolyl)-3',3'-diphenyl spiro(1-hydroxyacenaphthene-2,4'-azetidin-2'-one)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-substituted 3,3,4-triphenyl-4-benzoylazetidin-2-ones and 3′,3′-diphenyl spiro(acenaphthen-1-one-2,4′-azetidin-2′-ones); novel examples exhibiting a high reactivity of imino group in ketoimines

  摘要：

  2-重氮-1,2-二苯基乙酮（1）与2-亞胺-1,2-二苯基乙酮2a-e的反应形成了新的N-取代3,3,4-三苯基-4-苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮3a-e，同时也生成了1,1′,2,2′-四苯基-2,2′-吖啶二乙酮（4）。1与2-亞胺-蒽酮6a, b的类似反应产生了N-取代3′,3′-二苯基螺(蒽-1-酮-2,4′-氮杂环丙烷-2′-酮)7a, b和酮胺4。对氮杂环丙烷酮3a, b进行氢化铝锂还原得到4-α-羟基苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮5a, b。螺环氧化胺7a, b经过硼氢化钠还原得到螺(1-羟基蒽-2,4′-氮杂环丙烷-2-酮)8a, b。发现氮杂环丙烷酮3a-e和7a, b对酸或碱水解均不受影响。与酮基团相比，亞胺基团对于二苯基酮烯的选择性反应明显，比较了氮杂环丙烷酮3a, b和7a, b中存在的酮基团的反应性。

  DOI：

  10.1139/v82-264
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-p-Tolylimino]-2H-acenaphthylen-1-one 、 苯基苯甲酰重氮甲烷 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1'-(4-methylphenyl)-3',3'-diphenylspiro[acenaphthylene-2,4'-azetidine]-1,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-substituted 3,3,4-triphenyl-4-benzoylazetidin-2-ones and 3′,3′-diphenyl spiro(acenaphthen-1-one-2,4′-azetidin-2′-ones); novel examples exhibiting a high reactivity of imino group in ketoimines

  摘要：

  2-重氮-1,2-二苯基乙酮（1）与2-亞胺-1,2-二苯基乙酮2a-e的反应形成了新的N-取代3,3,4-三苯基-4-苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮3a-e，同时也生成了1,1′,2,2′-四苯基-2,2′-吖啶二乙酮（4）。1与2-亞胺-蒽酮6a, b的类似反应产生了N-取代3′,3′-二苯基螺(蒽-1-酮-2,4′-氮杂环丙烷-2′-酮)7a, b和酮胺4。对氮杂环丙烷酮3a, b进行氢化铝锂还原得到4-α-羟基苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮5a, b。螺环氧化胺7a, b经过硼氢化钠还原得到螺(1-羟基蒽-2,4′-氮杂环丙烷-2-酮)8a, b。发现氮杂环丙烷酮3a-e和7a, b对酸或碱水解均不受影响。与酮基团相比，亞胺基团对于二苯基酮烯的选择性反应明显，比较了氮杂环丙烷酮3a, b和7a, b中存在的酮基团的反应性。

  DOI：

  10.1139/v82-264

文献信息

• SINGH, S. B.;MEHROTRA, K. N., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 14, 1901-1906
  作者：SINGH, S. B.、MEHROTRA, K. N.

  DOI：——

  日期：——