胆固醇-26,26,26,27,27,27-D6 | 60816-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆固醇-26,26,26,27,27,27-D6
• 中文别名: 胆固醇-26,26,26,27,27,27-d₆
• 英文名称: (26,26,26,27,27,27-²H₆)cholesterol
• 英文别名: [26,26,26,27,27,27-2H6]cholest-5-en-3β-ol；<26,27-2H6>cholesterol；[26,26,26,27,27,27-2H6]-cholesterol；cholesterol-[d₆]；cholesterol-[26,26,26,27,27,27-D6]；[26,26,26,27,27,27-D]-cholesterol；Cholesterol-26,26,26,27,27,27-d6；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-7,7,7-trideuterio-6-(trideuteriomethyl)heptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 60816-17-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 392.614
• InChiKey: HVYWMOMLDIMFJA-QSOBUISFSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  360 °C
• 溶解度：
  氯仿：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇-26,26,26,27,27,27-D6 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [26,26,26,27,27,27-2H6]-cholest-5-ene-3β,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成。胆固醇氧化衍生物的氟化和氘代类似物的制备和表征。

  摘要：

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00005-5
• 作为产物：
  描述：

  24-phenylsulphonylchol-5-en-3β-ol 3-tetrahydropyranyl ether 在 sodium amalgam 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 胆固醇-26,26,26,27,27,27-D6
  参考文献：
  名称：

  [26,27- 2 H 6 ]胆固醇及侧链取代的衍生物的合成

  摘要：

  衍生自碳负离子24 phenylsulphonylchol -5-烯-3β醇3-四氢吡喃基醚（6）[反应2 ħ 6 ]丙酮，得到24苯磺酰-25-羟基[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇衍生物（7a），其被汞齐钠还原为标记的25-羟基胆固醇和cholest-5,24-dien-3β-ol（desmosterol）衍生物的可分离混合物。[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇已经获得经由所述Δ的选择性还原24 -unsaturation在[-26,27- 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸酯与二-酰亚胺，或更有效地减少25-羟基[26 ，27- 2 ħ 63,25-二乙酸]胆固醇酯与乙胺中的锂，而没有明显的标记损失。也从[-26,27-制备的标记的24,25- dihydroxycholesterols 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/p19830002563

文献信息

• [EN] DETECTION OF CHOLESTEROL OZONATION PRODUCTS<br/>[FR] DETECTION DE PRODUITS D'OZONATION DU CHOLESTEROL
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2005023831A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention relates to detection of cholesterol ozonation products that are generated by atherosclerotic plaque material, and to methods of detecting vascular conditions that relate to the accumulation and oxidation of cholesterol.

  这项发明涉及检测由动脉粥样硬化斑块材料产生的胆固醇臭氧化产物，以及检测与胆固醇积聚和氧化有关的血管状况的方法。
• The ratio of cholesterol 5,6-secosterols formed from ozone and singlet oxygen offers insight into the oxidation of cholesterol in vivo
  作者：Anita D. Wentworth、Byeong-Doo Song、Jorge Nieva、Asher Shafton、Sangeetha Tripurenani、Paul Wentworth Jr.

  DOI：10.1039/b821584g

  日期：——

  routes to these oxysterols, ozonolysis of cholesterol (3) and Hock-cleavage of 5-alpha-hydroperoxycholesterol (4a), are distinguishable based upon the ratio of the hydrazone derivatives (2a and 2b) formed in each case and this ratio offers an insight into the chemical origin of the secosterols in vivo.

  正在努力解开生物系统中胆固醇 5,6-secosterols（1a 和 1b）的起源，揭示了这些氧甾醇的两种已知化学途径，胆固醇的臭氧分解 (3) 和 5-α-氢过氧胆固醇的 Hock 裂解(4a) 是基于在每种情况下形成的腙衍生物（2a 和 2b）的比率而区分的，并且该比率提供了对体内 secosterols 化学来源的深入了解。
• Biosynthesis of steroidal alkaloids in Solanaceae plants: Involvement of an aldehyde intermediate during C-26 amination
  作者：Kiyoshi Ohyama、Akiko Okawa、Yuka Moriuchi、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.01.010

  日期：2013.5

  indicated that two deuterium atoms were eliminated from C-26 of cholesterol during biosynthesis. Furthermore, administration of (6-(13)C(2)H3)mevalonate in combination with lovastatin to an eggplant seedling, followed by GC-MS analysis of solasodine after TMS derivatization established that two deuterium atoms were eliminated from C-26 of cholesterol during solasonine biosynthesis. These findings are in

  甾体生物碱（如番茄碱）的 C-26 氨基是在胆固醇生物合成的早期阶段引入的。在本研究中，通过在番茄碱、茄碱和茄碱的生物合成过程中施用稳定同位素标记的化合物，例如 (26,26,26,27,27,27-(2)H6) 胆固醇，重新研究了 C-26 胺化的机制. 在将d6-胆固醇分别给予番茄幼苗和马铃薯芽后，通过LC-MS分析如此获得的番茄碱和茄碱的化学成分。所得光谱表明，在生物合成过程中从胆固醇的 C-26 中消除了两个氘原子。此外，将（6-（13）C（2）H3）甲羟戊酸与洛伐他汀联合施用于茄子幼苗，然后在 TMS 衍生化后对茄碱进行 GC-MS 分析，确定在茄碱生物合成过程中从胆固醇的 C-26 中消除了两个氘原子。这些发现与早先的观察结果形成对比，即在番茄碱生物合成过程中从 C-26 中丢失一个氢原子，并表明 C-26 氮原子添加涉及醛中间体。因此，提出在甾体生物碱生物合成过程中发生的 C-26
• [EN] OZONATION PRODUCTS OF CHOLESTEROL FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF ATHEROSCLEROSIS AND/OR CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] PROCEDURES THERAPEUTIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2005023830A3

  公开（公告）日：2005-08-18