5'-O-thexyldimethylsilyl-3'-amino-3'-deoxythymidine | 123556-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-thexyldimethylsilyl-3'-amino-3'-deoxythymidine
• CAS: 123556-91-2
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₄Si
• 分子量: 383.563
• InChiKey: VWXSPBVAJRTEEH-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-thexyldimethylsilyl-3'-amino-3'-deoxythymidine 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺键的胸苷二聚体衍生物的合成及其掺入寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  描述了其中天然磷酸二酯键已被酰胺基（3'-NR-CO-CH 2 -5'; R = H，Me，n-Pr）取代的胸苷二聚体的合成。将这些新的二聚体掺入寡核苷酸中。测量了熔解温度（DNA / RNA双链体的T m和核酸酶抗性，包括分子力学计算的初步结果）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85051-w
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate 在 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-thexyldimethylsilyl-3'-amino-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-取代-2'，3'-二脱氧核苷类似物的合成作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  3'-氨基-3'-脱氧胸苷分六个步骤制备，胸腺嘧啶核苷的总收率为67％。五个衍生品和复合他们的抗HIV活性进行了测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99623-0

文献信息

• Synthesis and evaluation of new 2′,3′-dideoxynucleoside analogs as potential anti-AIDS and anti-herpes drugs
  作者：A Faraj、M Maillard、M Lemaître、S Letellier、F Frappier、JC Florent、DS Grierson、C Monneret、A Zerial

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90102-7

  日期：1992.3

  Based on the known structure-activity relationships for the active anti-HIV, a series of 3'-deoxy-3'-N-functionalized thymidine analogs has been synthesized from thymidine. Evaluation for inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV) replication in CEM cells and against herpes simplex virus in MRC-5 cells is reported.