methyl (Z)-2-(iodomethyl)oct-2-enoate | 1225479-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-(iodomethyl)oct-2-enoate
• CAS: 1225479-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: ULASHVQNLCTOQK-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[1-hydroxy-1-(pentyl)methyl]acrylate 在 三正丙基硅烷 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到methyl (Z)-2-(iodomethyl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Synthesis of Allyl Iodides from Baylis–Hillman Adducts: A Facile Synthesis of Semiplenamide D

  摘要：

  室温下，在 CHCl3 中用 Et3SiH/I2 处理 Baylis-Hillman 加合物，可以立体选择性地得到 (Z)- 和 (E)- 烯丙基碘化物。这些产物在 5 分钟内以极高的产率生成。该方法已成功用于合成具有生物活性的天然脂肪酸酰胺半苯酰胺 D。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.246