methyl N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate | 1418451-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl 1-(2,2,2-trichloroethyl) aziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1418451-06-5
• 化学式: C₇H₈Cl₃NO₄
• 分子量: 276.504
• InChiKey: STLQNXWZBNFELJ-DPVSGNNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 methyl N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Nα-Troc-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tryptophans by Lewis acid promoted ring-opening of aziridine-2-carboxylates: optimization of protecting group and Lewis acid

  摘要：

  The preparation of tryptophan derivatives through the Lewis acid promoted substitution of aziridine carboxylates with indole was found to be accompanied by a ring-expansion reaction to generate an oxazolidinone byproduct. The ratio of tryptophan to oxazolidinone products can be optimized through a judicious choice of Lewis acid and N-protecting group. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.139
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氮丙啶羧酸甲酯 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以176 mg的产率得到methyl N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tryptophans by Lewis acid promoted ring-opening of aziridine-2-carboxylates: optimization of protecting group and Lewis acid

  摘要：

  The preparation of tryptophan derivatives through the Lewis acid promoted substitution of aziridine carboxylates with indole was found to be accompanied by a ring-expansion reaction to generate an oxazolidinone byproduct. The ratio of tryptophan to oxazolidinone products can be optimized through a judicious choice of Lewis acid and N-protecting group. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.139

文献信息

• Metalloradical activation of carbonyl azides for enantioselective radical aziridination
  作者：Xavier Riart-Ferrer、Peng Sang、Jingran Tao、Hao Xu、Li-Mei Jin、Hongjian Lu、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.03.001

  日期：2021.4

  The carbonyl azide TrocN3 (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide) is a potent nitrogen radical precursor for radical olefin aziridination via Co(II)-based metalloradical catalysis (MRC). The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral amidoporphyrin 3,5-DitBu-QingPhyrin proves to be an efficient catalyst that can activate TrocN3 at room temperature to aziridinate various styrene derivatives, providing

  羰基叠氮化物 TrocN 3 (2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物) 是一种有效的氮自由基前体，可通过基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 进行自由基烯烃氮丙啶化。D 2 -对称手性氨基卟啉 3,5-Di t Bu-QingPhyrin的钴 (II)配合物被证明是一种有效的催化剂，可以在室温下激活 TrocN 3以氮丙啶化各种苯乙烯衍生物，提供手性N-羰基氮丙啶的高产率和优异的对映选择性。新的基于 Co(II) 的催化体系甚至可以实现缺电子烯烃的不对称氮丙啶化，例如丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯。除了容易去除Troc基团以生成未保护的氮丙啶外，所得的N -Troc-氮丙啶还可以被不同类型的亲核试剂有效打开，得到一系列具有优异立体定向性的手性胺衍生物。几条计算和实验证据支持 Co(II) 催化烯烃氮丙啶化的潜在逐步自由基机制。这是第一个使用羰基叠氮化物作为氮源的不对称分子间烯烃叠氮的例子。