Ac-carrrar-NH₂ | 1262781-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ac-carrrar-NH₂
• 英文别名: Ac-D-Cys-D-Ala-D-Arg-D-Arg-D-Arg-D-Ala-D-Arg-NH₂；N-Acetyl-D-cysteinyl-D-alanyl-D-arginyl-D-arginyl-D-arginyl-D-alanyl-D-argininamide；(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanamide
• CAS: 1262781-19-0
• 化学式: C₃₅H₆₈N₂₀O₈S
• 分子量: 929.12
• InChiKey: RVFKEBODLGGZNZ-OXEGCFIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  505
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-carrrar-NH₂ 、 H₂N-D-Tyr-Aib-D-Phe-Gly-Gly-L-Cys-OH 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  US2023/331779

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-Cys(Trt)OH 、 Fmoc-D-丙氨酸 、 N’-[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃-5-基)磺酰基]-N-芴甲氧羰基-D-精氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 Ac-carrrar-NH₂
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ETELCALCETIDE HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE D'ÉTELCALCÉTIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备Etelcalcetide盐酸盐的方法，其化学式为(I)：本发明还提供了一种制备Etelcalcetide乙酸盐的方法，其化学式为(VI)，该方法是Etelcalcetide盐酸盐的中间体：化学式(VI)。

  公开号：

  WO2021038431A1

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING ETELCALCETIDE
  申请人：Hybio Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3398957A1

  公开（公告）日：2018-11-07

  Provided is a method for solid phase synthesis of Etelcalcetide, comprising synthesizing Etelcalcetide backbone peptide resin, removing the side chain protecting group of Cys in the peptide chain, and then activating the sulfydryl group of the Cys side chain on the peptide resin with 2,2'-dithiodipyridine and constructing a disulfide bond with L-Cys, such that a crude Etelcalcetide peptide is obtained by cleaving. The method does not require undergoing multi-step purification, the yield and purity of the obtained crude peptide are relatively high, and the total yield of the refined peptide after purification is greatly increased.

  本发明提供了一种固相合成依替卡西肽的方法，包括合成依替卡西肽骨架肽树脂，去除肽链中Cys的侧链保护基团，然后用2,2'-二硫代二吡啶激活肽树脂上Cys侧链的硫代基团，并与L-Cys构建二硫键，从而裂解得到依替卡西肽粗肽。该方法无需经过多步纯化，得到的粗肽收率和纯度相对较高，纯化后精制肽的总收率也大大提高。
• Method for synthesizing etelcalcetide
  申请人：HYBIO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10647742B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Provided is a method for solid phase synthesis of Etelcalcetide, comprising synthesizing Etelcalcetide backbone peptide resin, removing the side chain protecting group of Cys in the peptide chain, and then activating the sulfydryl group of the Cys side chain on the peptide resin with 2,2′-dithiodipyridine and constructing a disulfide bond with L-Cys, such that a crude Etelcalcetide peptide is obtained by cleaving. The method does not require undergoing multi-step purification, the yield and purity of the obtained crude peptide are relatively high, and the total yield of the refined peptide after purification is greatly increased.

  本发明提供了一种固相合成依替卡西肽的方法，包括合成依替卡西肽骨架肽树脂，去除肽链中Cys的侧链保护基团，然后用2,2′-二硫代二吡啶活化肽树脂上Cys侧链的硫代基团，并与L-Cys构建二硫键，从而裂解得到依替卡西肽粗肽。该方法无需经过多步纯化，得到的粗肽收率和纯度相对较高，纯化后精制肽的总收率也大大提高。
• [EN] ETELCALCETIDE INTERMEDIATE AND METHOD FOR SYNTHESIZING ETELCALCETIDE<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE D'ÉTELCALCÉTIDE ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ÉTELCALCÉTIDE<br/>[ZH] 一种依特卡肽中间体及依特卡肽的合成方法
  申请人：ASYMCHEM LAB TIANJIN CO LTD

  公开号：WO2021109297A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  本发明公开了一种依特卡肽中间体及依特卡肽的合成方法。其中，该依特卡肽中间体为Fmoc-D-Cys(S-S-(N-Boc)-L-Cys(OtBu))-OH，依特卡肽中间体的合成方法包括以下步骤：以N-Boc-L-Cys-OtBu为起始原料，通过取代反应生成初级产物式（A)，其中，R为S-Py或Cl，初级产物与Fmoc-D-Cys-OH氨基酸进行偶联反应得到Fmoc-D-Cys(S-S-(N-Boc)-L-Cys(OtBu))-OH。该关键中间体用于合成依特卡肽可以提高纯度和收率，重要的是，合成此关键中间体的原料廉价易得，工艺简单。