2-(4-oxo-3-thioureido-thiazolidin-2-yl)-5-nitrothiophene | 1309768-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(4-oxo-3-thioureido-thiazolidin-2-yl)-5-nitrothiophene
• CAS: 1309768-64-6
• 化学式: C₈H₈N₄O₃S₃
• 分子量: 304.375
• InChiKey: KLVYHGKLYCHNDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-oxo-3-thioureido-thiazolidin-2-yl)-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiinflammatory activity of novel 2,5-disubstituted thiophene derivatives

  摘要：

  合成了一系列2,5-二取代噻吩的新化合物。与不同试剂反应的硫脲胺1a-b，包括二乙基-2-溴丙二酸酯、乙基-2-氯乙酰乙酸酯、硫代甘氨酸、4-取代苯乙基溴和醋酸酐，分别生成了杂环取代的噻吩衍生物2a-b、3a-b、4a-b、5a-b、6a-b和7a-b。此外，关键中间体1b与氯乙酸的环化反应生成了噻唑烷酮9，后者与适当的芳香醛反应生成相应的芳基亚烯丙基衍生物10a-f。最后，N-芳基亚烯丙基氰基化脲11与硫和苯异硫氰酸酯反应生成噻唑啉衍生物12，随后与三乙基正腺酸酯和醋酸酐处理后得到噻唑[4,5-d]嘧啶酮衍生物13。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1001-473