(4S,5S,6R,9S)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,9-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-dien-6-yl acetate | 1403757-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4S,5S,6R,9S)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,9-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-dien-6-yl acetate
• 英文别名: [(4S,5S,6R,9S)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,9-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-dien-6-yl] acetate
• CAS: 1403757-65-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: GBEATNJVDSVSIT-TVPZCNGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R,9S)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,9-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-dien-6-yl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(1R,2R,3S,4S,5R,5'S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2'-(4-methoxyphenyl)-2,5'-dimethyl-5'H-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,4'-oxazole]-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  泛霉素和乙酰氨基甲酸酯的全合成：详细说明

  摘要：

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo301638z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5S)-4-((S)-3,3-diethyl-10,10-dimethyl-6-methylene-9,9-diphenyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)ethan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 (二甲基氨基)三甲基锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (4S,5S,6R,9S)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,9-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-dien-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  泛霉素和乙酰氨基甲酸酯的全合成：详细说明

  摘要：

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo301638z